Обучение по природни науки и върхови технологии

2018/6, стр. 897 - 914

SONOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-AMINOANTIPYRINE SCHIFF BASES A ND EVALUATION OF THEIR ANTIMICROBIAL, ANTI-TYROSINASE AND DPPH SCAVENGING ACTIVITIES

Резюме:

Ключови думи:

1)Maya Chochkova, 1)Boyka Stoykova, 1)Iva Romanova, 1)Petranka Petrova, 2)Iva Tsvetkova, 2)Hristo Najdenski,

1)Atanas Chapkanov2)Lubomira Nikolaeva- Glomb, , 1)Tsenka Milkova, 2)Nadya Nikolova, 4)Martin Štícha, 3)Galya Ivanova, 4)Ivan Nemec 1))South-West University ‘‘Neofit Rilski’’ – Blagoevgrad (Bulgaria)

2)The Stephan Angelo Institute of Microbiology – Bulgarian Academy of Sciences

3)LAQV-REQUIMTE, Faculdade de Ciências, Universidade do Porto – Porto (Portugal) 4)Charles University – Prague (Czech Republic) be а promising one (with a minimal inhibitory concentration 47 ug/ml). The most potent DPPH scavengers were azometines 3a and 3g. No significant inhibition on the monophenolase activity in vitro of mushroom tyrosinase was observed.

Keywords: 4-aminoantipyrine; Schiff bases; mushroom tyrosinase; antimicrobial activity; DPPH scavenging activity

Introduction

4-Aminoantipyrine (4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one) is an ubiquitous skeleton belonging to a five-membered partially saturated heterocyclic compounds with two adjacent nitrogen atoms. Antipyrine derivatives are of great worth due to the broad biological and pharmacological activities they exert: analgesic and anti-inflamatory (Turan-Zitouni et al., 2001; Sondhi et al., 2000; Yoshioka et al., 1981; Burdulene et al., 1999; Costa et al., 2006; Wong, 2002), antibacterial (Ali et al., 2012; Sayed et al., 1992; Vaghasiya et al., 2004), antiviral (Evstopov et al., 1992), antioxidant (Alam et al., 2012; Alam & Lee, 2012; Santos et al., 2010; Teng et al., 2011) activities. Besides their prominent biological significance, such compounds are also used as effective corrosion inhibitors (Govindaraju et al., 2009; Frignani et al., 1999; Huynh et al., 2000; Popova et al., 2004; Bentiss et al., 1999; Gopi et al., 2007).

Since the discovery of imines by Hugo Schiff as efficient metalloligands and later named in his honour, versatile condensation products bearing an imino (-N=CH–) group have been obtained. Schiff bases have also been known as anils, imines or azomethines which generally derived from the interaction of a carbonyl compound (aldehyde or ketone) and primary amine. Generally, the preferable methods for preparation of Schiff bases use aromatic aldehydes due to the formation of more effective conjugated systems in comparison with those, formed by condensation with aliphatic aldehydes.

It is noteworthy to mention that the optoelectronic properties of conjugated Schiff bases find application in organic electronics such as organic and perovskite solar cells (Hindson et al., 2010; Petrus et al., 2015).

Indeed, the outstanding coordination behavior endows the mentioned compounds to be important not only in the field of analytical chemistry (Jungreis & Thabet, 1969), but either in biochemistry.

Azomethines are common enzymatic intermediates of various biochemical conversions. Moreover, they are also found as potent inhibitors of various enzymes such as β-glucosidase, lipoxygenase, urease, etc. (Aslam et al., 2015; Raykova et al., 2017). In this context, Yu. et al. (2015) considered the Schiff base as effective tyrosinase inhibitors. Tyrosinase is known as an oxidase, comprises two distinct reactions of melanogenesis: hydroxylation of a monophenol and further the conversion of an o-diphenol to the corresponding o-quinone (Yaneva et al., 2017; Olivares & Solano, 2009; Robb, 1984). However, the tyrosinases isolated from different (plant, animal, and fungal) sources differ with respect to their primary structure, size and activation characteristics, and others. All those tyrosinases possess two copper atoms which are coordinately bonded with three histidine residues at the tyrosinase active site (Decker & Tuczek, 2000). Decreasing tyrosinase activity has recently gained the attention of researchers due to the potential application of the corresponding compounds in medicine, in cosmetics and in agriculture.

Literature survey reveals that Schiff bases are also highly efficient scavengers of various radical oxygen species (Alam et al., 2012). Тhey inhibit the NO (nitric oxide) production, which is associated with effect on inflammatory mediator macrophages during the inflammation process (e.g., Diabetes type-1, arthritis) and human carcinogenesis (Surh et al., 2001).

Considering the significant chemical and biological importance of azomethines, the aim of the present work was to synthesize a serias of 4-aminoantipyrine derived Schiff bases via sonochemical reaction and to assess their in vitro antioxidant, antimicrobial and tyrosinase inhibitory activities.

Results

Sonochemical synthesis of the Schi base analogues of 4-amino-1,5-dimethyl2-phenylpyrazol-3-one

Following the outlined a nucleophilic addition (AN) reaction on Scheme 1, a series of Schiff base (3a-l) derived from 4-aminoantipyrine (4-amino-2,3-dimethyl1-phenyl-3-pyrazolin-5-one (2)) and different substituted benzene carbaldehydes (1) have been synthesized.

Considering the greenness of organic reactions (Shoaib et al., 2015), herein the reaction is accelerated by sonochemical activation. The chemical structures of the azomethine products have been confirmed by melting points, UV, ¹H-and 13C-NMR, IR and mass spectral data. The results from the detailed structural characterization of the prepared Schiff bases are shown in the Experimental section.

The IR spectra of the newly formed imino group in all synthesized azomethines display a strong –C=N– stretching absorption band around 1609–1558 cm-1. Meanwhile, a carbonyl-carrying five membered pyrazoline-5-one ring is observed at a similar strong absorption at 1658–1615 cm-1.

The results from the analysis of the 1H and 13C NMR spectra unambigiosly confirmed the structure of the synthesized azomethines 3a-l. The comlete assignment of the spectra is presented in the Experimental part. In the 1H NMR spectra of all product it was registered singlet resonance signal at 9.36 – 9. 77 ppm characteristic for the imine proton of azomethines. The 13 C-NMR spectra of all products display resonance signal at 152.2-158.2 ppm characteristic for the CH=N– skeletonof azomethines.

The positive-ion ESI-MS spectra of Schiff base (3a–l) consist of an intense protonated molecular ion peak and [M+Na]+.

Biological activity: DPPH scavenging activity assessment

For estimation of primary index of antioxidant activity of Schiff bases, DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) test has been applied. This method is a rapid one and commercially available, stable, and cheap organic nitrogen free (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) radical is used. Amongst many variations of the spectrophotometric DPPH method, Nenadis’s assay has been employed (Nenadis & Tsimidou, 2002).

DPPH scavenging abilities of the synthesized analogues (3a–l) of 4-aminoantipyrine has been carried out at a concentration of 48 μM along with the used standards (3,4-dihydroxybenzaldehyde and caffeic acid).

As shown on Fig. 1. the results of radical scavenging activities (% RSA) reveal that all tested azomethines show lower DPPH activities than the used positive controls.

As can be seen, 3l is the least active compound (% RSA=2.5) with para-nitro substituent in its structure. Similarly, a poor activity is also found in compound 3h, which possesses both a hydroxyl- and a deactivating nitro groups in 2, 5-position of benzylidene phenyl ring.

Comparison between azomethines (3f and 3k) with a single hydroxyl group reveals that the para-substituted compound (3f) is more efficient as a scavenger than its meta-hydroxy analogue (3k). Moreover, introduction of an activating N,N-dimethylamino para-substituent (3c) leads to~2-fold increased activity. This observation is with agreement of previously reported in literature work (Alam et al., 2012).

1008060%RSA402003a3b3c3d3e3f3g3h3i3j3k3l

aci d

Caf feic

Figure 1. Radical scavenging activities (% RSA)

Azometines that have been born from 4-aminoantipyrine and vanillin or isovanillin (compounds 3a or 3i, respectively), demonstrated two folds greater scavenging activity at the expense of methoxy analogue with a para-phenolic hydroxyl group (3a).

Through the introduction into 3a of second methoxy substituents ortho to para-hydroxyl group in benzylidene phenyl ring, leads to the most potent antioxidant compound 3g. Our results also endorse the statement that the addition of one or two methoxy groups at the ortho position relative to the para-phenolic hydroxyl group increased DPPH-scavenging effect by stabilizing the aryloxyl radical (Cuvelier et al., 1992).

As expected, the significant decrease in radical-scavenging activities is due to the replacement of phenolic group/s of 3j or 3g with methoxy groups, which produced compounds 3d and 3e, respectively.

Surprisingly, although the presence of catechol moiety increases antioxidative activity, herein we have obtained that the DPPH scavenging activity of 3j (3,4-dihydroxy benzylidene phenyl ring) has remained less efficient than compound 3g. On the other hand, the presence of two hydroxyl phenolic groups in 2,4-position in benzylidene phenyl ring of azomethine (3b) leads to a significant decrease of the evaluated activity (up to 10 %).

In vitro antimicrobial activity

The development of novel antimicrobial drugs is an attractive area of research due to the increasing resistance of microorganisms to the currently available drugs. It is well known that various nosocomial clinical isolates, such as Acinetobacter, Staphylococcus and Pseudomonas display resistance to many of the commercial available antibiotics (Bonapace et al., 2000; Chait et al., 2007; Drago et al., 2004).

The reports in the literature about the antimicrobial activities of 4-aminoantipyrine core (Windholz & Budavari, 1983), along with the azomethine skeleton (Vaghasiya et al., 2004; Shi et al., 2007; da Silva et al., 2011; Mohini et al., 2013; Malladi et al., 2013; Shoaib et al., 2015; Kumar et al., 2017; Ei ashry et al., 2007) prompted us to obtain potential antimicrobials based on Schiff bases derived from 4-aminoantipyrine.

Table 1. Аntibacterial and antifungal activities of Schiff bases expressed as minimal inhibitory concentrations MIC (µg.ml-1)

MIC (μg.ml-1)CompoundStaphylococcus aureus 209Escherichia coli WF+Candida albicans 562(3a)NTNTNT(3b)150015000
(3c)15000375(3d)NTNTNT(3e)150000(3f)7500375(3g)750750375(3h)15000375(3i)000(3j)1500*0375(3k)15001500375(3l)47750375Tobramicyn15.619.5N.TKetocon-azoleN.TN.T<7.8

The azomethines were evaluated for in vitro antibacterial activity against Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli) bacteria, whereas the antifungal activity was tested against Candida albicans. As a conventional antibacterial agent tobramycin and an antifungal agent ketoconazole were included in the assay for comparison.

The test results, presented in Table 1, disclose that most of the Schiff bases were active against tested pathogenic fungus, exhibiting an MIC value of 375 μg.ml-1.

Moreover, in vitro antibacterial activity results indicate that among the tested azometines, compound 3l with a para-nitro group in its skeleton show the most potent activity against Staphylococcus aureus 209, on the contrary to its the worst antioxidant activity. In respect to the antibiotic-tobramicyn, compound 3l was 3-fold less active than the used reference drug.

The other Schiff bases have shown no expressive antibacterial activities against the both pathogenic bacterial strains.

In addition, the evaluation of antiviral activity of azometines (3a-l) against poliovirus type 1 (LSc-2ab) and coxsackievirus B1 (CV-B1), representing the Enterovirus genus of the Picornaviridae was also tested in vitro. None of the the tested Schiff bases showed antiviral effect against the replication of the representatives of the Picornaviridae family.

In vitro eects of the Schi bases (3a-l) on mushroom tyrosinase

Pursuing the idea of finding of more potent and non-toxic tyrosinase inhibitors, herein we have estimated the synthetically obtained Schiff bases. Up to the best of our knowledge, this is the first report on evaluation of anti-tyrosinase activity of azomethines derived from 4-aminoantipyrine. Owing to the coordinating properties of Schiff base ligands, we assumed that the tested imines could be promising tyrosinase inhibitors, due to their abilities to form stable complexes with copper ions, which exist in the tyrosinase active center. In this study, we screened the anti-tyrosinase activity of synthesized compounds (3a-l) using a modified method from Kwak et al. (2011). L-Tyrosine was used as a monophenolase substrate of tyrosinase, and for comparison in the assay hydroquinone and kojic acid (5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyrone)) were selected as comparing standard tyrosinase inhibitors.

Nevertheless, the tested Schiff bases (3a-l) are well known as excellent metal ligands, our results (data not shown) have shown that the compounds have either poor or no inhibitory activity on mashroom tyrosinase. Meantime, these results suggested that our compounds can be considered rather as activators of tyrosinase.

Conclusions

In summary, 4-aminoantipyrine derived Schiff bases (3a-l) were prepared sonochemically. The synthesized compounds were determined by UV, IR, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-MS. The results of antioxidant activity revealed that amongst the Schiff bases tested, 4-aminoantipyrine analogues 3a and 3g (derived from vanillin and syringaldehyde, respectively) were the strongest scavengers of DPPH. Moreover, compound 3l showed promising antibacterial activity with MIC value of 47 μg.ml-1. Preliminary results on monophenolase activity of mushroom tyrosinase indicated that Schiff bases behaved as activators rather than inhibitors of the enzyme.

APPENDIX: EXPERIMENTAL General

All chemicals (reagent grade) used were purchased from Sigma Aldrich (FOT, Bulgaria). Thin-layer chromatography (TLC) was conducted on precoated Kieselgel 60F254 plates (Merck, Germany). The organic solvents were of analytical grade.

Melting points (mp) were determined on a Stuart SMP 10 apparatus, and the results were uncorrected. The UV spectra of the amides were measured with an Agilent 8453 UV–Vis spectrophotometer. Attenuated total reflectance infrared spectroscopy (ATR-IR) measurements were performed using Thermo Scientific Nicolet iS10 FT-IR device with ID5 ATR accessory (diamond crystal). The 1Hand 13C-NMR spectra were acquired on a Bruker Avance III 400 spectrometer, operating at 400.15 MHz for protons and 100.62 MHz for carbons. The spectra were recorded at a temperature of 25°C and spectral width of 5000 Hz and 20000 Hz for 1H and 13C, respectively. Chemical shifts (δ) were reported in ppm downfield from tetramethylsilane, and coupling constants (J) are reported in Hz.

The mass spectra were obtained using an Esquire 3000 instrument (ESI pos. mode).

General method for the preparation of Schi base analogues of 4-amino-2 3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-one (3a–l)

To 203.2 mg (1 mmol) 4-amino-2, 3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazoline-5-one dissolved in an anhydrous ethanol solution (10 mL) was added an anhydrous ethanol solution (10 mL) of substituted benzaldehyde (1 mmol), and the mixture was sonicated for 1–4 h under atmospheric conditions (Scheme 1). The progress of the reaction was monitored by TLC in PE:EtOAc/ HE:EtOAc. The obtained precipitate was filtered off and purified by recrystallization with ethanol, and then dried in vacuo to produce the pure compound.

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(4’-hydroxy-3’-methoxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3a)

Lemon yellow crystal, yield 61%; M.p. 205-207°C; UV–Vis (C2H5OH, λmax nm): 205, 233, 337 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): 2.44 (s, 3H, -CCH 3 ), 3.16 (s, 3H, -NCH3), 3.82 (s, 3H, -OCH3), 6.87 (d, 1H, J=8.1 Hz, Ar-H), 7.18 (d, 1H, J=2.2 Hz, Ar-H), 7.21 (dd, 1H, J=8.1, 2.2 Hz, Ar-H), 7.34 -7.39 (m, 2H, ArH), 7.51-7.55 (m, 3H, Ar-H), 9.47 (s, 1H, -N=CH-Ph); [IR (ATR)umax] 3065, 2964, 1624, 1581, 1518, 1381, 1377, 1287, 1250, 1184, 1113, 1025, 768, 709 cm-1; ESIMS: m/z 338.2 [M+H]+, 360.2 [M+ Na]+.

NR1R2ONN)))abs.C2H5OH1R4R3a-l3

2

NoR1R2R3R4Yields,%HOCH3OHH613bOHHOHH903cHHN(CH3)2H873dHOCH3OCH3H723eHOCH3OCH3OCH3693fHHOHH503gHOCH3OHOCH3303hOHHHNO2813iHOHOCH3H893jHOHOHH793kHOHHH863lHHNO2H84

Scheme 1

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(2’,4’-dihydroxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3b)

Lemon yellow crystal, yield 90 %; M.p. 231-232 °C; UV–Vis (C2H5OH, λmax nm): 207, 246, 347 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): 2.35 (s, 3H, -CCH 3 ), 3.14 (s, 3H, -NCH3), 6.25 (d, J=2.3 Hz, 1H, m-CH), 6.34 (dd, J= 8.4, 2.3 Hz, 1H, m-CH), 7.23 (d, J=8.4 Hz,1H, o-CH), 7.37 (m, 3H, o-+ p-CH), 7.52 (t, J= 7.8 Hz,1H, m-CH), 9.56 (s, 1H, -N=CH-Ph), 10.10 (s,1H, OH), 13.31 (s, 1H, OH); 13С NMR (DMSO-d6, δ ppm): δ 9.8 ( -CCH3), 35.4 ( -NCH 3), 102.4 (m-CH), 107.6 (mCH), 124.5 (2 x o-CH, Ph), 127.0 (p-CH,Ph), 129.1 (2 x m-CH,Ph), 133.0 (o-CH), 134.4 (Cq), 149.6 ( Cq, NCCH3), 158.2 ( -N=CH), 159.4 (>CO), 161.2 (=COH), 161.8 (=COH); [IR (ATR)umax] 3459, 3054, 1625, 1587, 1514, 1428, 1368, 1312, 1222, 1160, 1123, 834, 699 cm-1; ESI-MS: m/z 324.3 [M+ H]+, 346.2 [M+ Na]+, 669.2 [2M+ Na]+.

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(4’-dimethylamino) benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3c)

Lemon yellow crystal, yield 87 %; M.p. 220-222°C; UV–Vis (CH25 OH, λmax nm): 205, 237, 336 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): 2.51 (s, 3H,-CCH 3 ), 3.05 (s, 6H, –N(CH3)2), 3.15 (s, 3H, -N–CH3), 6.79 (d, 2H, J = 8.2 Hz, Ar-H), 7.36–7.54 (m, 5H, Ar-H), 7.81 (d, 2H, J = 8.2 Hz, Ar-H), 9.73 (s, 1H, -N=CH-Ph); [IR (ATR)u ] 1644, 1609, 1580, 1526, 1370, 1134, 816, 774 cm-1; ESI-MS: m/z max+335.3 [M+H] , 357.2 [M+Na]+.

2,3–dimethyl-1-phenyl-4-(3’,4’-dimethoxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3d)

Lemon yellow crystal, yield 75 %; M.p. -191-192°C; UV–Vis (CH25 OH, λmax nm): 204, 232, 336 nm; [IR (ATR)umax] 1645, 1593, 1573, 1509, 1487,1414, 1257, 1276, 1136, 1017, 809, 768, 706 cm-1; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): 2.49 (s, 3H, -CCH3), 3.12 (s, 3H, -N–CH3), 3.91 (s, 3H, OCH3 ), 3.94 (s, 3H, OCH3), 6.89 (d, 1H, J = 2.4 Hz, Ar-H), 7.29–7.57 (m, 7H, Ar-H), 9.72 (s, 1H, -N=CH-Ph); ESI-MS: m/z 352.2 [M+H]+, 374.2 [M+ Na]+.

2,3–dimethyl-1-phenyl-4-(3’,4’, 5’-trimethoxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3e)

Lemon yellow crystal, yield 69%; M.p. 201-203°C; UV–Vis (C2H5OH, λmax nm): 205, 233, 334 nm; 1H NMR (DMSO-d6, δ ppm J Hz): 2.46 (s, 3H, -CCH3), 3.20 (s, 3H, -NCH3 ), 3.71 (s, 3H, OCH3), 3.84 (s, 6H, 2 x OCH3 ), 7.14 (s, 2H, Ar-H), 7.367.55 (m, 5H, Ar-H), 9.61 (s, 1H, -N=CH-Ph); 13С NMR (DMSO-d6 , δ ppm): δ 9.9 ( -CCH3 ), 35.4 ( -NCH3), 55.8 (3 x OCH3 ), 104.8 (2 x o-CH), 116.8 (Cq), 124.0 (2 x o-CH, Ph), 127.3 (p-CH, Ph), 129.6 (2 x m-CH, Ph), 133.6 (Cq), 135.1 (Cq), 139.8 (Cq), 152.6 (Cq, =CCH3), 153.6 (=COCH3), 154.7 (-N=CH-Ph), 160.1(>C=O); [IR (ATR)u-1max] 1648, 1578, 1502, 1489, 1467, 1450, 1328, 1286, 1225, 1001, 951, 826, 700 cm ; ESI-MS: m/z 382.3 [M+ H]+, 404.3 [M+ Na]+.

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(4’-hydroxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3f)

Lemon yellow crystal, yield 50 %; M.p. 233-234°C; UV–Vis (CH25 OH, λmax nm): 207, 230, 331 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): 2.42 (s, 3H, -CCH 3 ), 3.15 (s, 3H, -NCH3), 6.85 (d, 2H, J = 8.1 Hz, Ar-H ), 7.36-7.54 (m, 5H, Ar-H), 7.67 (d, 2H, J = 2.5 Hz, Ar-H ), 9.51 (s, 1H, -N=CH-Ph); [IR (ATR)umax] 3448, 2929, 1654, 1609, 1580, 1509, 1495, 1454, 1377, 1274, 1230, 1139, 761 cm-1; ESI-MS: m/z 308.2 [M+ H]+, 330.2 [M+ Na]+.

2,3–dimethyl-1-phenyl-4-(3’,5’-dimethoxy-4’-hydroxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3g)

Yellow crystal, yield 51 %; M.p. 258-261°C; UV–Vis (C2 H5OH, λmax nm): 205, 238, 339 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): 2.46 (s, 3H, -CCH 3 ), 3.12 (s, 3H, –NCH3), 3.90 (s, 3H, OCH3), 3.94 (s, 3H, OCH3), 6.97 (d, 1H, J = 2.4 Hz, Ar-H), 7.30–7.52 (m, 5H, Ar-H), 9.49 (s, 1H, -N=CH-Ph); [IR (ATR)umax] 3158, 2995, 1632, 1587, 1507, 1466, 1456, 1352, 1293, 1251,1208, 1141, 1111, 965, 771 cm-1; ESI-MS: m/z 368.2 [M+ H]+, 390.2 [M+ Na]+.

2,3–dimethyl-1-phenyl-4-(5’-Nitro-2’-hydroxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3h)

Yellow crystal, yield 68 %; M.p. 235-236°C; UV–Vis (CH25 OH, λmaxnm): 206, 308, 352 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , d ppm J Hz): δ 2.43 (s, 3H, -CCH 3 ), 3.24 (s, 3H, -NCH3), 7.07 (d, J=8.9 Hz, 1H, m-CH), 7.38 (d, J= 8.3 Hz, 2H, o-CH,Ph), 7.41 (t, J=7.4 Hz,1H, p-CH, Ph), 7.54 (dd, J=8.3,7.4 Hz, 2H, m-CH, Ph), 8.15 (dd, J= 8.9, 2.8 Hz,1H, p-CH), 8.52 (d, J=2.8 Hz, 1H, o-CH), 9.77 (s, 1H, -Ph), 13.75 (s, 1H, OH); 13С NMR (DMSO-d6, δ ppm): δ 9.8 ( -CCH 3 ), 34.9 ( -N -N=CH),3CH 117.4 (m-CH), 125.2 (2 x o-CH, Ph), 125.4 (o-CH), 126.7 (p-CH), 127.5 ( p-CH,Ph), 129.2 (2 x m-CH,Ph), 134.0 (Cq), 139.7 (Cq), 150.6 ( Cq, NCCH),153.3(3 -N=CH), 158.8 (>CO), 164.5 (=COH); [IR (ATR)umax] 3081, 1652, 1622, 1558, 1517, 1433, 1332, 1289, 1232, 1070, 751, 699 cm-1; ESI-MS: m/z 353.3 [M+H]+, 375.2 [M+Na]+, 727.2 [2M+Na]+.

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(3’-hydroxy-4’-methoxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3i)

Beige powder, yield 89 %; M.p. 245-247°C; UV–Vis (C2H5OH, λmax nm): 206, 231, 335 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): δ 2.42(s, 3H, -CCH 3 ), 3.18 (s, 3H, -NCH3), 3.89 (s, 3H, OCH3), 6.78 (d, 1H, J=8.1 Hz, Ar-H), 7.01 (dd, 1H, J = 8.1, 1.8 Hz, Ar-H), 7.15-7.58 (m, 6H, Ar-H), 9.45 (s, 1H, -N=CH-Ph); [IR (ATR) umax] 3065, 2999, 2965, 1608, 1594, 1585, 1518, 1308, 1287, 1250, 1184, 1113, 1026, 768, 710 cm-1; ESI-MS: m/z 338.2 [M+H]+, 360.2 [M+Na]+.

2,3–dimethyl-1-phenyl-4-( 3’,4’-dihydroxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3j)

Yellow crystal, yield 68%; M.p. 287-289°C; UV–Vis (C 2H5OH, λ max nm): 206, 234, 337 nm; 1H NMR (DMSO-d6 , δ ppm J Hz): δ 2.39 (s, 3H, -CCH 3) ,

3.11 (s, 3H, -NCH 3), 6.77 (d, 1H, J=7.9 Hz, m-CH), 7.01 (dd, 1H, J= 7.9, 2.0 Hz, o-CH), 7.28 (d, 1H, J=2.0 Hz, o-CH), 7.35 (m, 3H, o-+ p-CH), 7.50 (t, 1H, J= 7.9 Hz, m-CH), 9.36 (s, 1H, -N=CH-Ph); 13 С NMR (DMSO-d6, δ ppm): δ 9.8 (-CCH 3), 35.6 (-NCH 3), 113.1 (o-CH), 115.6 (m-CH), 117.1 (Cq), 120.9 (o-CH), 124.4 (o-CH, Ph), 126.7 (p-CH, Ph), 129.2 (m-CH, Ph), 134.8 (Cq), 145.6 (=COH), 148.2 (=COH), 151.6 (Cq, NCCH3), 155.3 (-N=CH-Ph), 160.0 (-N-CO); [IR (ATR)umax] 3490, 1617, 1583, 1526, 1487, 1446, 1378, 1388, 1263, 865, 769, 705 cm-1; ESI-MS: m/z 324.3 [M+H] +, 346.2 [M+Na] +, 669.2 [2M+Na]+.

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(3’-hydroxy benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3k)

Beidge solid, yield 86 %; M.p. 266-270°C; UV–Vis (C2H5OH, λmax nm): 206, 234, 337 nm; 1H NMR (DMSO-d6, δ ppm J Hz): δ 2.44 (s, 3H, -CCH3), 3.17 (s, 3H, 7.27-7.36 (m, 5H, Ar-H), 7.46-7.48 (m, 3H, Ar-H), 7.61-7.64 (t, 1H, m-CH), -NCH),9.583 (s, 1H, -N=CH-Ph), 9.65 (s, 1H, OH); 13С NMR (DMSO-d6, δ ppm): δ 9.7 ( -CCH3), 35.5 ( -NCH3), 112.8 (o-CH), 116.3 (m-CH), 117.5 (Cq), 118.9 (o-CH), 124.6 (2 x o-CH, Ar), 126.9 (p-CH, Ph), 129.1 (2 x m-CH, Ph), 134.6 (Cq), 138.9 (Cq), 151.9 ( Cq, NCCH3), 154.4 ( -N=CH-Ph), 157.5 (-N-CO), 159.6 (=COH); [IR (ATR)umax] 3139, 1615, 1591, 1578, 1449, 1387, 1285, 1235, 765, 706, 688 cm-1 ; ESI-MS: m/z 308.2 [M+ H ]+, 330.2 [M+ Na]+.

2,3–Dimethyl-1-phenyl-4-(4’-nitro benzylideneamino)-pyrazoline-5-one (3l)

Orange solid, yield 86 %; M.p. -252-254°C; UV–Vis (C2H5OH, λmax nm): 205, 248, 277, 384 nm; 1H NMR (DMSO-d6, δ ppm J Hz): δ 2.47 (s, 3H, -CCH3), 3.25 (s, 3H, (m, 5H, Ar-H), 8.06 (d, 2H, Ar-H), 8.28 (d, 2H, Ar-H), 9.66 (s, 1H, -NCH),7.37-7.56-N=CH-Ph);313 С NMR (DMSO-d6, δ ppm): δ 9.7( -CCH3), 34.9 ( -NCH 3), 111.3 (m-CH, Ar), 115.6 (m-CH, Ar), 124.1 (2 x o-CH, Ph), 125.3 (2 x o-CH, Ar), 127.4 (p-CH, Ar), 127.9 ( 2 x CH, Ar), 129.2 (2 x m-CH, Ph), 134.2 (Cq), 143.6 (Cq), 147.8 (Cq), 150.8 ( Cq, NCCH3), 152.2 ( -N=CH), 159.1 (>CO); [IR (ATR) umax] 3103, 3078, 2960, 1658, 1615, 1571, 1551, 1514 , 1336, 1313, 1129, 852, 763, 740, 689 cm-1 ; ESI-MS: m/z 337.2 [M+H]+, 359.2 [M+ Na]+.

Evaluation of DPPH free radical scavenging activity (RSA)

Each compound and concentration tested (3.6 mM) was mixed with 0.1 mM ethanolic solution of 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) stable free radical. The absorption at 516 nm was measured at the start and at 10 and 20 min. The tests were performed in triplicate at 27ºC and the results are expressed as percent radical scavenging activity: % RSA = [Abs516 nm (t = 0) -Abs516 nm (t = t0) x 100/Abs516 nm (t = 0)], as proposed by Nenadis N.et al. (Nenadis & Tsimidou, 2002).

In vitro antibacterial and antifungal activities

The in vitro antibacterial activities of synthesized azometines were screened against the Staphylococcus aureus 209 (G+), Еscherichia coli WF+ (G-), whereas the antifungal activities were tested against pathogenic fungus Candida albicans 562. All microorganisms were obtained from the Bulgarian National Collection for Microorganisms and Cell Cultures (NBIMCC).

The minimal inhibitory concentration (MIC) of all samples was determined by the microdilution method described by Andrews (Andrews, 2001). Briefly, 50 µl of twofold serial dilutions of examined samples were added to 50 µl microbial suspension adjusted to yield approximately 1.0 × 105 CFU ml-1. MIC was encountered as the lowest concentration of examined sample that inhibits the visible microbial growth after 24 h incubation at 37°C. For positive controls commercially available antibiotic tobramycin and ketoconazole were used. The solvent DMSO was tested as negative controls. Three replicates were done for each compound.

Antiviral tests

The antiviral activity of the newly synthesized compounds was tested by the multicycle viral cytopathic effect (CPE) inhibition assay. Monolayer FL cells in 96-well plates were inoculated with 0.1 mL of the corresponding virus suspension containing 100 CCID50. Mock-infected cells served as toxicity and cell controls. After an hour for virus adsorption at 37C virus inocula was discarded and the so treated cells were further inoculated with 0.2 mL of maintenance medium containing 0.5 L/g concentrations of the compounds tested. Cells were incubated in a humidified atmosphere at 37C and 5% When virus cytopathic effect (CPE) reached its maximum (on the 48th hour CO.p.i.),2 viable cells were stained according to the MTT [3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide] procedure with slight modifications and the optical density (OD) of each well was read with a spectrophotometer at 540 nm, with 690 nm as a reference read-out. The percentage of CPE inhibition was calculated according to the following formula: % CPE = [ODtest sample – OD virus control] / [ODtoxicity control – ODvirus control] x 100 (Sudo et al., 1994); Pannecouque et al., 2008).

Cells and viruses

The experiments for testing the antienteroviral activity of the synthesized compounds were carried out with poliovirus type 1 [PV-1 (LSc-2ab)] and coxsackievirus B1 (CV–B1) from the collection of The Stephan Angeloff Institute of Microbiology at the Bulgarian Academy of Sciences, Sofia, Bulgaria. Cells were grown in a humidified atmosphere at 37⁰C and 5% CO2 in a growth medium of Dulbecco modified Eagle’s medium (DMEM) (Gibco®, Invitrogen), containing 5% fetal bovine serum (Gibco®, Invitrogen), supplemented with antibiotics (penicillin 100 IU/ mL, streptomycin 100 μg/mL and gentamycin 50 μg/mL) and 20 mM HEPES buffer (Gibco®, Invitrogen). For the antiviral assays serum in the maintenance medium was reduced to 0.5%.

Mushroom tyrosinase activity assay

Tyrosinase activity assay was performed as previously described modified dopachrome method (Kwak et al., 2011) using L-tyrosine as the substrate (Chochkova et al., 2014).

Acknowledgements. The authors gratefully acknowledge financial support from South-West University “Neofit Rilski” Blagoevgrad, Bulgaria – grant RP-A17/17. The NMR spectrometer was purchased under the framework of QREN, through Project NORTE-07-0162-FEDER-000048, and is part of the Portuguese NMR Network created with support of FCT through Contract REDE/1517/RMN/2005, with funds from POCI 2010 (FEDER).

REFERENCES

Alam, M.S. & Lee, D.-U. (2012). Synthesis, molecular structure and antioxidant activity of (E)-4-[benzylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one, a Schiff base ligand of 4-aminoantipyrine. J. Chem. Crystallogr., 42, 93 – 102.

Alam, M.S., Choi, J.-H. & Lee, D.-U. (2012). Synthesis of novel Schiff base analogues of 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one and their evaluation for antioxidant and anti-inflammatory activity. Bioorg. Med. Chem., 20, 4103 – 4108.

Ali, P., Meshram, J.S., Sheikh, J.I., Tiwari, V., Dongre, R.S. & ben Hadda, T. (2012). Predictions and correlations of structure activity relationship of some aminoanthypirine derivatives on the basis of theoretical and experimental ground. Med. Chem. Res., 21, 157 – 164.

Andrews, J.M. (2001). Determination of minimum inhibitory concentrations. J. Antimicrob. Chemotherapy, 48(S1), 5 – 16 .

Aslam, M., Anis, I., Noreen, Z., Hussain, A., Iqbal, L., Hussain, A., Iqbal, L., Hussain, A., Kumar, N. & Iqbal, S. (2015). Potent enzyme inhibitors: synthesis and spectral analysis of some new Schiff bases having nucleus of azomethine and screened their biological evaluation. Int. J. Pharm. Sci. Rev. & Res., 32, 148 – 152.

Bentiss, F., Lagrenee, M., Traisnel, M. & Hornez J.C. (1999). The corrosion inhibition of mild steel in acidic media by a new triazole derivative. Corros. Sci., 41, 789 – 803.

Bonapace, C.R., White, R.L., Friedrich, L.V. & Bosso, J.A. (2000). Evaluation of antibiotic synergy against acinetobacter baumannii: a comparison with Etest, time-kill, and checkerboard methods. Diagn. Microbiol. Infect. Dis. , 38, 43 – 50.

Burdulene, D., Palaima, A., Stumbryavichyute, Z. & Talaikite, Z.A. (1999). Synthesis and antiinflammatory activity of 4-aminoantipyrine derivatives of succinamides. Pharm. Chem. J., 33, 191 – 193.

Chait, R., Craney, A. & Kishony, R. (2007). Antibiotic interactions that select against resistance. Nature, 446, 668 – 671.

Chochkova, M.G., Georgieva, A.P., Ivanova, G.I., Nikolova, N., Mukova, L., Nikolaeva-Glomb, L. & Milkova, T.S. (2014). Synthesis and biological activity of hydroxycinnamoyl containing antiviral drugs. J. Serb. Chem. Soc. 79, 517 – 526 .

Costa, D., Marques, A.P., Reis, R.L., Lima, J.L. & Fernandes, E. . (2006). Inhibition of human neutrophil oxidative burst by pyrazolone derivatives. Free Radical Biol. Med., 40, 632 – 640.

Cuvelier, M.-E., Richard, H. & Berset, C. (1992). Comparison of the antioxidative activity of some acid-phenols: structure-activity relationship. Biosci. Biotechnol. & Biochem., 56, 324 – 325.

Da Silva, C.M., da Silva, D.L., Modolo, L.V., Alves, R.B., de Resende, M.A., Martins, C.V. B. & de Fátima, A. (2011). Schiff bases: a short review of their antimicrobial activities. J. Adv. Res., 2, 1 – 8.

Decker, H. & Tuczek, F. (2000). Tyrosinase/catecholoxidase activity of hemocyanins: structural basis and molecular mechanism. Trends Biochem. Sci., 25, 392 – 397.

Drago, L., De Vecchi, E., Nicola, L., Colombo, A., Guerra, A. & Gismondo, M.R. (2004). Activity of levofloxacin and ciprofloxacin in combination with cefepime, ceftazidime, imipenem, piperacillin-tazobactam and amikacin against difference Pseudomonas aeruginosa phenotypes and Acinetobacter spp. Chemotherapy, 50, 202 – 210.

Ei ashry, E.S.H., Awad, L.F., Ibrahim, E.I. & Bdeewy, O.K. (2007). Synthesis of antipyrine derivatives derived from dimedone. Chinese J. Chem., 25, 570 – 573 .

Evstopov, A.N., Yavorovskaya, V.E., Vorobev, E.S.,Khudonogova, Z.P., Gritsenko, L.N., Schmidt, E.N.,Medvedeva, S.G., Filimonov, D.V., Prishchep, T.P. & Saratikov, A.S. (1992). Synthesis and antiviral activity of antipyrine derivatives. Pharm. Chem. J., 26, 426– 430.

Frignani, A., Tommesani, L., Brunoro, G., Monticelli, C. & Fogagnolo, M. (1999). Influence of the alkyl chain on the protective effects of 1,2,3-benzotriazole towards copper corrosion.: part I: inhibition of the anodic and cathodic reactions. Corros. Sci., 41, 1205 – 1215.

Gopi, D., Govindaraju, K.M., Manimozhi, S., Ramesh, S. & Rajeswari, S. (2007). Inhibitors with biocidal functionalities to mitigate corrosion on mild steel in natural aqueous environment. J. Appl. Electrochem., 37, 681 – 689.

Govindaraju, K.M., Gopi, D. & Kavitha L. (2009). Inhibiting effects of 4-amino-antipyrine based schiff base derivatives on the corrosion of mild steel in hydrochloric acid. J. Appl. Electrochem, 39, 2345 – 2352.

Hindson, J.C., Ulgut, B., Friend, R.H., Greenham, N.C., Norder, B., Kotlewski, A. & Dingemans, T.J. (2010). All-aromatic liquid crystal triphenylamine-based poly(azomethine)s as hole transport materials for optoelectronic applications. J. Mater. Chem., 20, 937 – 944.

Huynh, N., Bottle, S.E., Notoya, T. & Schweinsberg, D.P. (2000). Inhibitive action of the octyl esters of 4- and 5-carboxybenzotriazole for copper corrosion in sulphate solutions. Corros. Sci., 42, 259 – 274.

Jungreis, E. & Thabet, S. (1969). Analytical application of schiff bases (pp. 149-177). In: Flaschka, A. & Barnard, A.J. (Eds.). Chelates in analytical chemistry, vol. 2. New York: Marcel Dekker.

Kumar, K.V., Sunand, K., Ashwini, K., Kumar, P.S., Vishnu, S. & Samala, A. (2017). Synthesis characterization and antibacterial studies of 4-aminoantipyrine schiff’s bases. Int. J. App. Pharm. Sci. & Res., 2, 8 – 14.

Kwak, S.-Y., Lee, S., Choi, H.-R., Park, K.-C. & Lee, Y.-S . (2011). Dual effects of caffeoyl-amino acidyl-hydroxamic acid as an antioxidant and depigmenting agent. Bioorg. & Med. Chem. Lett., 21 , 5155 – 5158.

Malladi, S., Isloor, A.M., Isloor, S., Akhila, D.S. & Fun, H.-K . ( 2013). Synthesis, characterization and antibacterial activity of some new pyrazole based Schiff bases. Araboan J. Chem., 6, 335 – 340.

Mohini, Y., Prasad, R.B.N., Karuna, M.S.L., Kumar, C.G., Poornima, M. & Sujitha, P. (2013). Synthesis of fatty acid Schiff base esters as potential antimicrobial and chemotherapeutic agents. Med. Chem. Res., 22, 4360 – 4366.

Nenadis, N. & Tsimidou, M. (2002). Observations on the estimation of scavenging activity pf phenolic compounds using rapid 1.1-diphenyl2-picrylhydrazyl (DPP) tests. J. Amer. Oil Chem. Soc., 79, 1191 – 1195.

Olivares, C. & Solano, F. (2009). New insights into the active site structure and catalytic mechanism of tyrosinase and its related proteins. Pigm. Cell Melanoma Res., 22, 750–760.

Pannecouque, C., Daelemans, D. & De Clercq, E. (2008). Tetrazoliumbased colorimetric assay for the detection of HIV replication inhibitors: revisited 20 years later. Nat. Protoc., 3, 427 – 434.

Petrus, M.L., Bein, T., Dingemans, T.J. & Docampo, P. (2015). A low cost azomethine-based hole transporting material for perovskite photovoltaics. J. Mater. Chem. A., 3, 12159 – 12162.

Popova, A., Christov, M., Raicheva, S. & Sokolova, E. (2004). Adsorption and inhibitive properties of benzimidazole derivatives in acid mild steel corrosion. Corros. Sci., 46, 1333 – 1350.

Raykova, R.N.,Carvalho, E., Manovski, L.S. , Danalev, D.L., Marinkova, D.A., Pajpanova, T.I., Yaneva, S.A. & Yotova, L.K. (2017). Kinetic of inhibition of lipoxygenase in presence of natural amino acid serine. Bulg. Chem. Commun.,49, Special issue E, 107 – 112.

Robb, D.A. (1984). Tyrosinase (pp. 207 – 240). In: Lontie, R. (Ed.). Copper proteins and dopper enzymes: vol. II. Boca Raton: CRC Press.

Santos, P.M.P., Antunes, A.M.M., Noronha, J., Fernandes, E. & Vieira, A.J.S.C. (2010). Scavenging activity of aminoantipyrines against hydroxyl radical. Eur. J. Med. Chem., 45, 2258 – 2564.

Sayed, G.H., Shiba, S.A., Radwan, A., Mohamed, S.M. & Kalil, M . (1992). Synthesis and reactions of some 6‐aryl and 2, 6‐diaryl‐4‐(4′‐antipyrinyl)‐2, 3, 4, 5‐tetrahydropyridazin‐3‐ones and screening for their antibacterial activities. Chinese J. Chem., 10, 475 – 480.

Shi, L., Ge, H.-M., Tan, S.-H., Li, H.-Q., Song, Y.-C., Zhu, H.-L. & Tan, R.X. (2007). Synthesis and antimicrobial activities of Schiff bases derived from 5-chloro-salicylaldehyde. Eur. J. Med. Chem., 42, 558 – 564.

Shoaib, M., Rahman, G., Shah, S.W.A. & Umar, M.N. (2015). Synthesis of 4-aminoantipyrine derived Schiff bases and their evaluation for antibacterial, cytotoxic and free radical scavenging activity. Bangladesh J. Pharmacol., 10, 332 – 336.

Sondhi, S.M., Sharma, V.K., Singhal, N., Verma, R.P., Shukla, R., Raghubir, R. & Dubey, M.P. (2000). Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of some acridinyl amino antypyrine, acridinyl amino anthraquinone, acridino thiourea and thiazolino thiourea derivatives. Phosphorus, Sulfur, Silicon & Relat. Elem., 156, 21 – 33.

Sudo, K., Konno, K., Yokota, T. & Shigeta, S. (1994). A sensitive assay system screening antiviral compounds against herpes simplex virus type 1 and type 2. J. Virol. Methods, 49 , 169 – 178.

Surh, Y.-J., Chun, K.-S., Cha, H.-H., Han, S.S., Keum, Y.-S., Park, K K. & Lee, S.S. (2001). Molecular mechanisms underlying chemopreventive activities of anti-inflammatory phytochemicals: down-regulation of COX-2 and iNOS through suppression of NF-B activation. Mutat. Res., 480 – 481, 243 – 268.

Teng, Y., Liu, R., Li, C. & Zhang, H. (2011). Effect of 4-aminoantipyrine on oxidative stress induced by glutathione depletion in single human erythrocytes using a microfluidic device together with fluorescence imaging. J. Hazard. Mater., 192, 1766 – 1771.

Turan-Zitouni, G., Sivaci, M., Kiliç, F.S. & Erol, K. (2001). Synthesis of some triazolyl-antipyrine derivatives and investigation of analgesic activity. Eur. J. Med. Chem., 36, 685 – 689.

Vaghasiya, Y.K., Nair, R., Soni, M., Baluja S. & Chanda, S. (2004). Synthesis, structural determination and antibacterial activity of compounds derived from vanillin and 4-aminoantipyrine. J. Serb. Chem. Soc., 69, 991 – 998.

Windholz, M. & Budavari, S. (1983). The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. Rahway: Merck & Co.

Wong, A. (2002). A рeappraisal of antipyretic and analgesic drugs . WHO Pharm. Newsl. ,No. 1, 15 – 16.

Yaneva, S.A. , Marinkova, D.A., Ilieva, L. ,Vezenkov, L.T., Yotova, L.K. & Danalev, D..L. (2017). Kinetic investigation and tyrosinase inhibition activity of peptide analogues of galanthamine. Bulg. Chem. Commun., 49, Special issue E, 64 – 67.

Yoshioka, S., Ogata, H., Shibazaki, T. & Ejima, A. (1981). The analgesic effects of the decomposition products of sulpyrine, N-[2-(5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,3,4-trihydroxy)furyl]methyl-N-methylantipyrine and Antipyrinyl-4-peroxide. Chem. Pharm. Bull, 29, 1179 – 1181.

Yu, F., Jia, Y-L, Wang, H-F, Zheng, J., Cui, Y., Fang, X-Y., Zhang, L.-M. & Cheng, Q.-X. (2015). Synthesis of triazole Schiff’s base derivatives and their inhibitory kinetics on tyrosinase activity. PLoS ONE, 10, art. no. 0138578.

2025 година
Книжка 3
ПРАЗНИК НА ХИМИЯТА 2025

Александра Камушева, Златина Златанова

ФАТАЛНИЯТ 13

Категория „Есе“, възрастова група 5. – 7. клас

ХИМИЯТА НА БАНКНОТИТЕ И МОНЕТИТЕ – НАПРЕДЪКЪТ НА НАУКАТА

Категория „Есе“, възрастова група 5. – 7. клас

ХИМИЯ НА МЕДОВИНАТА

Габриела Иванова, 10. клас Ръководител: Галя Аралова-Атанасова

ХИМИЯ НА БАНКНОТИТЕ И МОНЕТИТЕ

Категория „Есе“, възрастова група 8. – 10. клас

АЛУМИНИЙ – „ЩАСТЛИВИЯТ“ 13-И ЕЛЕМЕНТ

Категория „Есе“, възрастова група 8. – 10. клас

МЕТАЛЪТ НА ВРЕМЕТО

Категория „Есе“, възрастова група 8. – 10. клас

СЛАДКА ЛИ Е ФРЕНСКАТА ЛУЧЕНА СУПА?

Женя Петрова, 11. клас Ръководител: Мими Димова

АЛУМИНИЯТ – ЛЕКИЯТ „ЗДРАВЕНЯК“ В АВТОМОБИЛОСТРОЕНЕТО

Категория „Постер“, възрастова група 5. – 7. клас

ПАРИТЕ – ИСТОРИЯ И НЕОБХОДИМОСТ

Мария Александрова, 6. клас Ръководител: Румяна Стойнева

ХИМИЯ НА ХАРТИЕНИТЕ БАНКНОТИ – АМЕРИКАНСКИ ДОЛАР

Категория „Постер“, възрастова група 5. – 7. клас

АЛУМИНИЯТ – ОТ ОТПАДЪК ДО РЕСУРС

Категория „Постер“, възрастова група 8. – 10. клас

МЕТАЛЪТ ИЗЯЩЕСТВО: АЛУМИНИЯТ В СЪВРЕМЕННАТА БИЖУТЕРИЯ

Категория „Постер“, възрастова група 8. – 10. клас

ТАЙНАТА ХИМИЯ НА ШВЕЙЦАРСКИТЕ БАНКНОТИ

Категория „Постер“, възрастова група 8. – 10. клас

ХИМИЯТА – ДЕТЕКТИВ ИЛИ ПРЕСТЪПНИК?

Алвина Илин, 12. клас , Валентина Ткачова, 12. клас Ръководител: Петя Петрова

БЕБЕШКИ ШАМПОАН ОТ ЯДЛИВИ СЪСТАВКИ: ФОРМУЛИРАНЕ НА НОВ КОЗМЕТИЧЕН ПРОДУКТ

Категория „Презентация“, възрастова група 5. – 7. клас

БЪЛГАРСКОТО ИМЕ НА ДЪЛГОЛЕТИЕТО

Сияна Краишникова, 7. клас Ръководител: Анелия Иванова

ХИМИЯ НА МОНЕТИТЕ

Категория „Презентация“, възрастова група 5. – 7. клас

ХИМИЯ НА ШОКОЛАДА

Камелия Вунчева, 9. клас , Мария-Сара Мандил, 9. клас Ръководител: Марияна Георгиева

ХИМИЯТА НА ПАРИТЕ

Категория „Презентация“, възрастова група 8. – 10. клас

АЛУМИНИЯТ В КРИОГЕНИКАТА

Категория „Презентация“, възрастова група 8. – 10. клас

ПРИЛОЖЕНИЕ НА АЛУМИНИЯ ВЪВ ВАКСИНИТЕ

Станислав Милчев, 9. клас Ръководител: Петя Вълкова

АЛУМИНИЙ: „КРИЛА НА ЧОВЕЧЕСТВОТО – ЛЮБИМЕЦ 13“

Категория „Презентация“, възрастова група 8. – 10. клас

ХИМИЯТА В ПЧЕЛНИЯ МЕД

Сиана Каракашева, 10. клас , Симона Тричкова, 10. клас Ръководител: Майя Найденова-Георгиева

ИЗПОЛЗВАНЕ НА АЛУМИНИЙ В БИЖУТЕРИЯТА: БИЖУТА ОТ АЛУМИНИЕВА ТЕЛ

Категория „Презентация“, възрастова група 8. – 10. клас

ХИМИЯ НА МЛЕЧНИТЕ ПРОДУКТИ

Пламена Боиклиева, 10 клас Ръководител: Дафинка Юрчиева

ХИМИЯ В МАСЛИНИТЕ

Категория „Презентация“, възрастова група 8. – 10. клас

ХИМИЯ НА ЛЮТОТО

Категория „Презентация“, възрастова група 8. – 10. клас

ХИНАП – ИЗСЛЕДВАНЕ НА СЪДЪРЖАНИЕТО НА ВИТАМИН С

Категория „Презентация“, възрастова група 11. – 12. клас

АЛУМИНИЯТ – ЧУДНИЯТ МЕТАЛ, ОФОРМИЛ СЪВРЕМЕННАТА ЦИВИЛИЗАЦИЯ

Категория „Презентация“, възрастова група 11. – 12. клас

ХИМИЯ НA ПAРИТE

Категория „Презентация“, възрастова група 11. – 12. клас

ВЛИЯНИЕ НА МАРИНАТИТЕ ВЪРХУ МЕСОТО

Категория „Изследователски проект“

АНАЛИЗ НА ПРИРОДНИ ВОДИ В ОБЩИНА СЛИВЕН

Категория „Изследователски проект“

ТРИНАДЕСЕТИЯТ ЕЛЕМЕНТ – СПАСИТЕЛ ИЛИ ТИХ РАЗРУШИТЕЛ?

Категория „Изследователски проект“

Книжка 2
Книжка 1
MATHEMATICAL MODELLING OF THE TRANSMISSION DYNAMICS OF PNEUMONIA AND MENINGITIS COINFECTION WITH VACCINATION

Deborah O. Daniel, Sefiu A. Onitilo, Omolade B. Benjamin, Ayoola A. Olasunkanmi

2024 година
Книжка 5-6
Книжка 3-4
Книжка 1-2
2023 година
Книжка 5-6
Книжка 3-4
Книжка 2
ПИОНЕР НА ПРИРОДОЗАЩИТНОТО ДЕЛО, БЕЛЕЖИТ УЧЕН И ПОПУЛЯРИЗАТОР НА БЪЛГАРСКАТА НАУКА

(ПО СЛУЧАЙ 100 Г. ОТ РОЖДЕНИЕТО НА ДОЦ. НИКОЛАЙ БОЕВ) Васил Големански , Златозар Боев

Книжка 1
2022 година
Книжка 6

METEOROLOGICAL DETERMINANTS OF COVID-19 DISEASE: A LITERATURE REVIEW

Z. Mateeva , E. Batchvarova , Z. Spasova , I. Ivanov , B. Kazakov , S. Matev , A. Simidchiev , A. Kitev

NATURAL SCIENCE AND ADVANCED TECHNOLOGY EDUCATION ANNUAL CONTENTS / VOLUME 31, 2022 ОБУЧЕНИЕ ПО ПРИРОДНИ НАУКИ И ВЪРХОВИ ТЕХНОЛОГИИ ГОДИШНО СЪДЪРЖАНИЕ / ГОДИНА XXXI, 2022

СТРАНИЦИ / PAGES КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1 – 120 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 121 – 224 КНИЖКА 3 / NUMBER 3: 225 – 328 КНИЖКА 4 / NUMBER 4: 329 – 404 КНИЖКА 5 / NUMBER 5: 405 – 488 КНИЖКА 6 / NUMBER 6: 489 – 592

Книжка 5
MATHEMATICAL MODELLING OF THE TRANSMISSION MECHANISM OF PLAMODIUM FALCIPARUM

Onitilo S. A , Usman M. A. , Daniel D. O. , Odetunde O. S. , Ogunwobi Z. O. ,Hammed F. A. , Olubanwo O. O. , Ajani A. S. , Sanusi A. S. , Haruna A. H.

ПОСТАНОВКА ЗА ИЗМЕРВАНЕ СКОРОСТТА НА ЗВУКА ВЪВ ВЪЗДУХ

Станислав Сланев, Хафизе Шабан, Шебнем Шабан, Анета Маринова

Книжка 4
MAGNETIC PROPERTIES

Sofija Blagojević, Lana Vujanović, Andreana Kovačević Ćurić

„TAP, TAP WATER“ QUANTUM TUNNELING DEMONSTRATION

Katarina Borković, Andreana Kovačević Ćurić

Книжка 3
Книжка 2
КОМЕТИТЕ – I ЧАСТ

Пенчо Маркишки

Книжка 1
ЗА НАУЧНОТО ПРИЗНАНИЕ

Още по-високо качество на българското образование и наука и непрекъснато „атакуване“ на най-добрите европейски и световни стандарти. Така най-кратко може да бъде описан пътят към повишаване видимостта и разпознаваемостта на труда на родните учени и изследователи. Необходими са действия за отстраняване на проблеми в организацията, финансирането, системата за акредитация, за атестацията на преподавателите, както и абсолютно недопустимия проблем с пла

DISTANCE LEARNING: HOMEMADE COLLOIDAL SILVER

Ana Sofía Covarrubias-Montero, Jorge G. Ibanez

2021 година
Книжка 6
STUDY OF COMPOSITIONS FOR SELECTIVE WATER ISOLATION IN GAS WELLS

Al-Obaidi S.H. , Hofmann M. , Smirnov V.I. , Khalaf F.H. , Alwan H.H.

NATURAL SCIENCE AND ADVANCED TECHNOLOGY EDUCATION ANNUAL CONTENTS / VOLUME 30, 2021 ОБУЧЕНИЕ ПО ПРИРОДНИ НАУКИ И ВЪРХОВИ ТЕХНОЛОГИИ ГОДИШНО СЪДЪРЖАНИЕ / ГОДИНА XXX, 2021

СТРАНИЦИ / PAGES КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1 – 122 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 113 – 232 КНИЖКА 3 / NUMBER 3: 233 – 329 КНИЖКА 4 / NUMBER 4: 330 – 436 КНИЖКА 5 / NUMBER 5: 436 – 548 КНИЖКА 6 / NUMBER 6: 549 – 652 FROM THE RESEARCH LABORATORIES 10 – 25 Reveal the Potency of Water Hyacinth and Red Ginger Extract as Hy- drogel Wound Dressing for Mrsa Diabetic Wound: a Short Review / Maulidan Firdaus, Muhammad Iqbal Daniswara, Khoirul Jamaluddin,

Книжка 5
POTENTIAL APPLICATIONS OF ANTIBACTERIAL COMPOUNDS IN EDIBLE COATING AS FISH PRESERVATIVE

Maulidan Firdaus, Desy Nila Rahmana, Diah Fitri Carolina, Nisrina Rahma Firdausi, Zulfaa Afiifah, Berlian Ayu Rismawati Sugiarto

Книжка 4
Книжка 3

PROBLEM OF THE 8-TH EXPERIMENTAL PHYSICS OLYMPIAD, SKOPJE, 8 MAY 2021 DETERMINATION OF PLANCK CONSTANT BY LED

Todor M. Mishonov , Aleksander P. Petkov , Matteo Andreoni , Emil G. Petkov , Albert M. Varonov , Iglika M. Dimitrova , Leonora Velkoska , Riste Popeski-Dimovski

Книжка 2
INVESTIGATION OF

Bozhidar Slavchev, Elena Geleva, Blagorodka Veleva, Hristo Protohristov, Lyuben Dobrev, Desislava Dimitrova, Vladimir Bashev, Dimitar Tonev

Книжка 1
DEMONSTRATION OF DAMPED ELECTRICAL OSCILLATIONS

Elena Grebenakova, Stojan Manolev

2020 година
Книжка 6
ДОЦ. Д-Р МАРЧЕЛ КОСТОВ КОСТОВ ЖИВОТ И ТВОРЧЕСТВО

Здравка Костова, Елена Георгиева

CHEMISTRY: BULGARIAN JOURNAL OF SCIENCE EDUCATION ANNUAL CONTENTS / VOLUME 29, 2020 ПРИРОДНИТЕ НАУКИ В ОБРАЗОВАНИЕТО ГОДИШНО СЪДЪРЖАНИЕ / ГОДИНА XXIX, 2020

СТРАНИЦИ / PAGES КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1 – 140 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 141 – 276 КНИЖКА 3 / NUMBER 3: 277 – 432 КНИЖКА 4 / NUMBER 4: 433 – 548 КНИЖКА 5 / NUMBER 5: 549 – 660 КНИЖКА 6 / NUMBER 6: 661 – 764 EDUCATION: THEORY AND PRACTICE 11 – 18 Физиката – навсякъде около нас [Physics аround Us: The Honey] / Пенка Василева/ Penka Vasileva 19 – 26 Молекулите на удоволствието [The Pleasure Molecules: Introduc- tory Information] / Веселина Янкова, Снежана Демирова, Цветанка Мит

Книжка 5
Книжка 4
JACOB’S LADDER FOR THE PHYSICS CLASSROOM

Kristijan Shishkoski, Vera Zoroska

COMPARATIVE PERFORMANCE AND DIGESTIBILITY OF NUTRIENTS IN AFSHARI AND GHEZEL RAM LAMBS

Morteza Karami, Fardis Fathizadeh, Arash Yadollahi, Mehran Aboozari, Yaser Rahimian, Reza Alipoor Filabadi

КАЛЦИЙ, ФОСФОР И ДРУГИ ФАКТОРИ ЗА КОСТНО ЗДРАВЕ

Радка Томова, Светла Асенова, Павлина Косева

Книжка 3
THE DAY OF THE INDUCTANCE: PROBLEMS OF THE 7

Todor M. Mishonov, Riste Popeski-Dimovski, Leonora Velkoska, Iglika M. Dimitrova, Vassil N. Gourev, Aleksander P. Petkov, Emil G. Petkov, Albert M. Varonov

MATHEMATICAL MODELING OF 2019 NOVEL CORONAVIRUS (2019 – NCOV) PANDEMIC IN NIGERIA

Sefiu A. Onitilo, Mustapha A. Usman, Olutunde S. Odetunde, Fatai A. Hammed, Zacheous O. Ogunwobi, Hammed A. Haruna, Deborah O. Daniel

Книжка 2

ВОДОРОДЪТ – НАЙ-ЕКОЛОГИЧНО ЧИСТОТО ГОРИВО

Миглена Славова, Радка Томова

Книжка 1
НАУЧНОТО ПРИЗНАНИЕ

Престижът на един унверситет не се определя от материалните ценнос- ти – сгради, лаборатории, аудитории, библиотеки, спортни съоръжения, които

МОЛЕКУЛИТЕ НА УДОВОЛСТВИЕТО

Веселина Янкова, Снежана Демирова, Цветанка Митева, Явор Князов, Христо Желев, Димитър Георгиев, Габриела Стоянова

WATER PURIFICATION WITH LASER RADIATION

Lyubomir Lazov, Hristina Deneva, Galina Gencheva

ФИЗИКОХИМИЧНАТА ШКОЛА НА РОСТИСЛАВ КАИШЕВ В ПЕРИОДА 1950 – 1957 (СПОМЕНИ НА ЕДИН СВИДЕТЕЛ)

На 7 януари 2020 г. във Франция по- чина Боян Mутафчиев – учен с висока ре- путация във Франция и света. Той беше президент на Френската асоциация по кристален растеж, председател на Ко- мисията за изследвания в областта на микрогравитацията към Националния център за космически изследвания на Франция. Той беше ключова фигура в Ев- ропейската космическа агенция, в Евро-

2019 година
Книжка 6
LASER MICRO-PERFORATION AND FIELDS OF APPLICATION

Hristina Deneva, Lyubomir Lazov, Edmunds Teirumnieks

ПРИЛОЖНА ФОТОНИКА И АНТИОКСИДАНТНИ СВОЙСТВА НА ВИСОКООЛЕИНОВО СЛЪНЧОГЛЕДОВО МАСЛО С БИЛКОВИ ПРИМЕСИ

Кръстена Николова, Стефка Минкова, Поли Радушева, Георги Бошев, Еркан Фаридин, Нурал Джамбазов, Мариана Перифанова-Немска

ПРОЦЕСЪТ ДИФУЗИЯ – ОСНОВА НА ДИАЛИЗАТА

Берна Сабит, Джемиле Дервиш, Мая Никова, Йорданка Енева

IN VITRO EVALUATION OF THE ANTIOXIDANT PROPERTIES OF OLIVE LEAF EXTRACTS – CAPSULES VERSUS POWDER

Hugo Saint-James, Gergana Bekova, Zhanina Guberkova, Nadya Hristova-Avakumova, Liliya Atanasova, Svobodan Alexandrov, Trayko Traykov, Vera Hadjimitova

2019 − THE INTERNATIONAL YEAR OF THE PERIODIC TABLE OF CHEMICAL ELEMENTS

Maria Atanassova, Radoslav Angelov, Dessislava Gerginova, Alexander Zahariev

ТЕХНОЛОГИЯ

Б. В. Тошев

CHEMISTRY: BULGARIAN JOURNAL OF SCIENCE EDUCATION ANNUAL CONTENTS / VOLUME 28, 2019 ХИМИЯ. ПРИРОДНИТЕ НАУКИ В ОБРАЗОВАНИЕТО ГОДИШНО СЪДЪРЖАНИЕ / ГОДИНА XXVIII, 2019

СТРАНИЦИ / PAGES КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1 – 160 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 161 – 280 КНИЖКА 3 / NUMBER 3: 281 – 424 КНИЖКА 4 / NUMBER 4: 425 – 552 КНИЖКА 5 / NUMBER 5: 553 – 680 КНИЖКА 6 / NUMBER 6: 681 – 832

Книжка 5
ЗЕЛЕНА ХИМИЯ В УЧИЛИЩНАТА ЛАБОРАТОРИЯ

Александрия Генджова, Мая Тавлинова-Кирилова, Александра Камушева

ON THE GENETIC TIES BETWEEN EUROPEAN NATIONS

Jordan Tabov, Nevena Sabeva-Koleva, Georgi Gachev

SCIENCE CAN BRING PEOPLE TOGETHER

Nadya Kantareva-Baruh

Книжка 4

CHEMOMETRIC ANALYSIS OF SCHOOL LIFE IN VARNA

Radka Tomova, Petinka Galcheva, Ivajlo Trajkov, Antoaneta Hineva, Stela Grigorova, Rumyana Slavova, Miglena Slavova

ЦИКЛИТЕ НА КРЕБС

Ивелин Кулев

Книжка 3
ПРИНЦИПИТЕ НА КАРИЕРНОТО РАЗВИТИЕ НА МЛАДИЯ УЧЕН

И. Панчева, М. Недялкова, С. Кирилова, П. Петков, В. Симеонов

UTILISATION OF THE STATIC EVANS METHOD TO MEASURE MAGNETIC SUSCEPTIBILITIES OF TRANSITION METAL ACETYLACETONATE COMPLEXES AS PART OF AN UNDERGRADUATE INORGANIC LABORATORY CLASS

Anton Dobzhenetskiy, Callum A. Gater, Alexander T. M. Wilcock, Stuart K. Langley, Rachel M. Brignall, David C. Williamson, Ryan E. Mewis

THE 100

Maria Atanassova, Radoslav Angelov

A TALE OF SEVEN SCIENTISTS

Scerri, E.R. (2016). A Tale of Seven Scientists and a New Philosophy of Science.

Книжка 2
DEVELOPMENT OF A LESSON PLAN ON THE TEACHING OF MODULE “WATER CONDUCTIVITY”

A. Thysiadou, S. Christoforidis, P. Giannakoudakis

AMPEROMETRIC NITRIC OXIDE SENSOR BASED ON MWCNT CHROMIUM(III) OXIDE NANOCOMPOSITE

Arsim Maloku, Epir Qeriqi, Liridon S. Berisha, Ilir Mazreku, Tahir Arbneshi, Kurt Kalcher

THE EFFECT OF AGING TIME ON Mg/Al HYDROTALCITES STRUCTURES

Eddy Heraldy, Triyono, Sri Juari Santosa, Karna Wijaya, Shogo Shimazu

Книжка 1
2019: ДВЕ ВАЖНИ СЪБИТИЯ

На 20 декември 2017 г. Общото събрание на Организацията на обединени- те нации (ООН), на своята 72-ра сесия, прокламира годината 2019 за „Между- народна година на Периодичната таблица на химичните елементи“ (IYPT 2019). Съгласно представите на Томас Кун раз- витието на „нормалната наука“ става на основата на малък брой основополагащи научни резултати, наречени „научни пара- дигми“. За химията научните парадигми са три: (1) откриването на кислорода от Лавоазие; (

A CONTENT ANALYSIS OF THE RESULTS FROM THE STATE MATRICULATION EXAMINATION IN MATHEMATICS

Elena Karashtranova, Nikolay Karashtranov, Vladimir Vladimirov

SOME CONCEPTS FROM PROBABILITY AND STATISTICS AND OPPORTUNITIES TO INTEGRATE THEM IN TEACHING NATURAL SCIENCES

Elena Karashtranova, Nikolay Karashtranov, Nadezhda Borisova, Dafina Kostadinova

45. МЕЖДУНАРОДНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ

Донка Ташева, Пенка Василева

2018 година
Книжка 6

ЗДРАВЕ И ОКОЛНА СРЕДА

Кадрие Шукри, Светлана Великова, Едис Мехмед

СЕМИНАР-ПРАКТИКУМЪТ В НЕФОРМАЛНОТО ОБУЧЕНИЕ – ВЪЗМОЖНОСТ И РАЗВИТИЕ НА УМЕНИЯ И ТВОРЧЕСТВО ПРЕЗ ПРИЗМАТА НА ФИЗИКАТА

Асен Пашов, Снежана Йорданова-Дюлгерова, Бонка Караиванова-Долчинкова, Руска Драганова-Христова

РОБОТИКА ЗА НАЧИНАЕЩИ ЕНТУСИАСТИ

Даниела Узунова, Борис Велковски, Илко Симеонов Владислав Шабански, Димитър Колев

DESIGN AND DOCKING STUDIES OF HIS-LEU ANALOGUES AS POTENTIOAL ACE INHIBITORS

Rumen Georgiev, Tatyana Dzimbova, Atanas Chapkanov

X-RAY DIFFRACTION STUDY OF M Zn(TeО )

Kenzhebek T. Rustembekov, Mitko Stoev, Aitolkyn A. Toibek

ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE STUDY OF BSCCO (2212) CUPRATE CERAMIC ADDITIVE TO THE ZINC ELECTRODE IN Ni-Zn BATTERIES

A. Vasev, P. Lilov, G. Ivanova, Y. Marinov, A. Stoyanova, V. Mikli, A. Stoyanova-Ivanova

CALIBRATION OF GC/MS METHOD FOR DETERMINATION OF PHTHALATES

N. Dineva, I. Givechev, D. Tanev, D. Danalev

SONOCHEMICAL SYNTHESIS OF 4-AMINOANTIPYRINE SCHIFF BASES A ND EVALUATION OF THEIR ANTIMICROBIAL, ANTI-TYROSINASE AND DPPH SCAVENGING ACTIVITIES

Maya Chochkova, Boyka Stoykova, Iva Romanova, Petranka Petrova, Iva Tsvetkova, Hristo Najdenski, Lubomira Nikolaeva- Glomb, Nadya Nikolova, Galya Ivanova, Atanas Chapkanov, Tsenka Milkova, Martin Štícha, Ivan Nemec

ELECTROSYNTHESIS OF CADMIUM SELENIDE NANOPARTICLES WITH SIMULTANEOUS EXTRACTION INTO P-XYLENE

S. S. Fomanyuk, V. O. Smilyk, G. Y. Kolbasov, I. A. Rusetskyi, T. A. Mirnaya

БИОЛОГИЧЕН АСПЕКТ НА РЕКАНАЛИЗАЦИЯ С ВЕНОЗНА ТРОМБОЛИЗА

Мариела Филипова, Даниела Попова, Стоян Везенков

CHEMISTRY: BULGARIAN JOURNAL OF SCIENCE EDUCATION ПРИРОДНИТЕ НАУКИ В ОБРАЗОВАНИЕТО VOLUME 27 / ГОДИНА XXVII, 2018 ГОДИШНО СЪДЪРЖАНИЕ СТРАНИЦИ / PAGES КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1 – 152 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 153 – 312 КНИЖКА 3 / NUMBER 3: 313 – 472 КНИЖКА 4 / NUMBER 4: 473 – 632 КНИЖКА 5 / NUMBER 5: 633 – 792 КНИЖКА 6 / NUMBER 6: 793 – 952 КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1 – 152 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 153 – 312 КНИЖКА

(South Africa), A. Ali, M. Bashir (Pakistan) 266 – 278: j-j Coupled Atomic Terms for Nonequivalent Electrons of (n-1)fx and nd1 Configurations and Correlation with L-S Terms / P. L. Meena (India) 760 – 770: Methyl, тhe Smallest Alkyl Group with Stunning Effects / S. Moulay 771 – 776: The Fourth State of Matter / R. Tsekov

Книжка 5
ИМОБИЛИЗИРАНЕ НА ФРУКТОЗИЛТРАНСФЕРАЗА ВЪРХУ КОМПОЗИТНИ ФИЛМИ ОТ ПОЛИМЛЕЧНА КИСЕЛИНА, КСАНТАН И ХИТОЗАН

Илия Илиев, Тонка Василева, Веселин Биволарски, Ася Виранева, Иван Бодуров, Мария Марудова, Теменужка Йовчева

ELECTRICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY OF GRAPHENE-E7 LIQUID-CRYSTAL NANOCOMPOSITE

Todor Vlakhov, Yordan Marinov, Georgi. Hadjichristov, Alexander Petrov

ON THE POSSIBILITY TO ANALYZE AMBIENT NOISE RECORDED BY A MOBILE DEVICE THROUGH THE H/V SPECTRAL RATIO TECHNIQUE

Dragomir Gospodinov, Delko Zlatanski, Boyko Ranguelov, Alexander Kandilarov

RHEOLOGICAL PROPERTIES OF BATTER FOR GLUTEN FREE BREAD

G. Zsivanovits, D. Iserliyska, M. Momchilova, M. Marudova

ПОЛУЧАВАНЕ НА ПОЛИЕЛЕКТРОЛИТНИ КОМПЛЕКСИ ОТ ХИТОЗАН И КАЗЕИН

Антоанета Маринова, Теменужка Йовчева, Ася Виранева, Иван Бодуров, Мария Марудова

CHEMILUMINESCENT AND PHOTOMETRIC DETERMINATION OF THE ANTIOXIDANT ACTIVITY OF COCOON EXTRACTS

Y. Evtimova, V. Mihailova, L. A. Atanasova, N. G. Hristova-Avakumova, M. V. Panayotov, V. A. Hadjimitova

ИЗСЛЕДОВАТЕЛСКИ ПРАКТИКУМ

Ивелина Димитрова, Гошо Гоев, Савина Георгиева, Цвета Цанова, Любомира Иванова, Борислав Георгиев

H O O H H H C H 104.45° 108.9° H A B

Figure 1. A – Water; B – Methanol Indeed, the literature survey reveals a trove of reports on methylation of such molecules and the effects of thus-tethered methyl groups were illustrated (Barreiro et al., 2011). An astounding fact is the link between the methyl group in methylated DNA and the cancer development (Newberne & Rogers, 1986; Wajed et al., 2001); methylation of biological molecules contributes to the regulation of gene expression and protein function, and RNA proces

Книжка 4
PARAMETRIC INTERACTION OF OPTICAL PULSES IN NONLINEAR ISOTROPIC MEDIUM

A. Dakova, V. Slavchev, D. Dakova, L. Kovachev

ДЕЙСТВИЕ НА ГАМА-ЛЪЧИТЕ ВЪРХУ ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕИНОВАТА КИСЕЛИНА

Мирела Вачева, Хари Стефанов, Йоана Гвоздейкова, Йорданка Енева

RADIATION PROTECTION

Natasha Ivanova, Bistra Manusheva

СРАВНИТЕЛЕН АНАЛИЗ НА СЪДЪРЖАЩИТЕ СЕ ЕСТЕСТВЕНИ РАДИОНУКЛИДИ В НЕВЕН И ЛАЙКА

Сияна Димова, Цветелина Стефанова, Йорданка Енева, Нина Архангелова

СТАБИЛНОСТ НА ЕМУЛСИИ ОТ ТИПА МАСЛО/ ВОДА С КОНЮГИРАНА ЛИНОЛОВА КИСЕЛИНА

И. Милкова-Томова, Д. Бухалова, К. Николова, Й. Алексиева, И. Минчев, Г. Рунтолев

THE EFFECT OF EXTRA VIRGIN OLIVE OIL ON THE HUMAN BODY AND QUALITY CONTROL BY USING OPTICAL METHODS

Carsten Tottmann, Valentin Hedderich, Poli Radusheva, Krastena Nikolova

ИНФРАЧЕРВЕНА ТЕРМОГРАФИЯ ЗА ДИАГНОСТИКА НА ФОКАЛНА ИНФЕКЦИЯ

Рая Грозданова-Узунова, Тодор Узунов, Пепа Узунова

ЕЛЕКТРИЧНИ СВОЙСТВА НА КОМПОЗИТНИ ФИЛМИ ОТ ПОЛИМЛЕЧНА КИСЕЛИНА

Ася Виранева, Иван Бодуров, Теменужка Йовчева

Книжка 3
PHYSICS IS AN EVER YOUNG SCIENCE

Temenuzhka Yovcheva

ТРИ ИДЕИ ЗА ЕФЕКТИВНО ОБУЧЕНИЕ

Гергана Карафезиева

МАГИЯТА НА ТВОРЧЕСТВОТО КАТО ПЪТ НА ЕСТЕСТВЕНО УЧЕНЕ В УЧЕБНИЯ ПРОЦЕС

Гергана Добрева, Жаклин Жекова, Михаела Чонос

ОБУЧЕНИЕ ПО ПРИРОДНИ НАУКИ ЧРЕЗ МИСЛОВНИ КАРТИ

Виолета Стоянова, Павлина Георгиева

ИГРА НА ДОМИНО В ЧАС ПО ФИЗИКА

Росица Кичукова, Ценка Маринова

ТЪМНАТА МАТЕРИЯ В КЛАСНАТА СТАЯ

Симона Стоянова, Анета Маринова

ПРОБЛЕМИ ПРИ ОБУЧЕНИЕТО ПО ФИЗИКА ВЪВ ВВМУ „Н. Й. ВАПЦАРОВ“

А. Христова, Г. Вангелов, И. Ташев, М. Димидов

ИЗГРАЖДАНЕ НА СИСТЕМА ОТ УЧЕБНИ ИНТЕРНЕТ РЕСУРСИ ПО ФИЗИКА И ОЦЕНКА НА ДИДАКТИЧЕСКАТА ИМ СТОЙНОСТ

Желязка Райкова, Георги Вулджев, Наталия Монева, Нели Комсалова, Айше Наби

ИНОВАЦИИ В БОРБАТА С ТУМОРНИ ОБРАЗУВАНИЯ – ЛЕЧЕНИЕ ЧРЕЗ БРАХИТЕРАПИЯ

Георги Върбанов, Радостин Михайлов, Деница Симеонова, Йорданка Енева

NATURAL RADIONUCLIDES IN DRINKING WATER

Natasha Ivanova, Bistra Manusheva

Книжка 2

АДАПТИРАНЕ НА ОБРАЗОВАНИЕТО ДНЕС ЗА УТРЕШНИЯ ДЕН

И. Панчева, М. Недялкова, П. Петков, Х. Александров, В. Симеонов

STRUCTURAL ELUCIDATION OF UNKNOWNS: A SPECTROSCOPIC INVESTIGATION WITH AN EMPHASIS ON 1D AND 2D

Vittorio Caprio, Andrew S. McLachlan, Oliver B. Sutcliffe, David C. Williamson, Ryan E. Mewis

INTEGRATED ENGINEERING EDUCATION: THE ROLE OF ANALYSIS OF STUDENTS’ NEEDS

Veselina Kolarski, Dancho Danalev, Senia Terzieva

Книжка 1
ZAGREB CONNECTION INDICES OF TiO NANOTUBES

Sohaib Khalid, Johan Kok, Akbar Ali, Mohsin Bashir

2017 година
Книжка 6
GEOECOLOGICAL ANALYSIS OF INDUSTRIAL CITIES: ON THE EXAMPLE OF AKTOBE AGGLOMERATION

Zharas Berdenov, Erbolat Mendibaev, Talgat Salihov, Kazhmurat Akhmedenov, Gulshat Ataeva

TECHNOGENESIS OF GEOECOLOGICAL SYSTEMS OF NORTHEN KAZAKHSTAN: PROGRESS, DEVELOPMENT AND EVOLUTION

Kulchichan Dzhanaleyeva, Gulnur Mazhitova, Altyn Zhanguzhina, Zharas Berdenov, Tursynkul Bazarbayeva, Emin Atasoy

СПИСАНИЕ ПРОСВѢТА

Списание „Просвета“ е орган на Просветния съюз в България. Списанието е излизало всеки месец без юли и август. Годишният том съдържа 1280 стра- ници. Списанието се издава от комитет, а главен редактор от 1935 до 1943 г. е проф. Петър Мутафчиев, историк византолог и специалист по средновеков-

Книжка 5

47-А НАЦИОНАЛНА КОНФЕРЕНЦИЯ НА УЧИТЕЛИТЕ ПО ХИМИЯ

В последните години тези традиционни за българското учителство конфе- ренции се организират от Българското дружество по химическо образование и история и философия на химията. То е асоцииран член на Съюза на химици- те в България, който пък е член на Европейската асоциация на химическите и

JOURNALS OF INTEREST: A REVIEW (2016)

BULGARIAN JOURNAL OF SCIENCE AND EDUCATION POLICY ISSN 1313-1958 (print) ISSN 1313-9118 (online) http://bjsep.org

INVESTIGATING THE ABILITY OF 8

Marina Stojanovska, Vladimir M. Petruševski

SYNTHESIS OF TiO -M (Cd, Co, Mn)

Candra Purnawan, Sayekti Wahyuningsih, Dwita Nur Aisyah

EFFECT OF DIFFERENT CADMIUM CONCENTRATION ON SOME BIOCHEMICAL PARAMETERS IN ‘ISA BROWN’ HYBRID CHICKEN

Imer Haziri, Adem Rama, Fatgzim Latifi, Dorjana Beqiraj-Kalamishi, Ibrahim Mehmeti, Arben Haziri

PHYTOCHEMICAL AND IN VITRO ANTIOXIDANT STUDIES OF PRIMULA VERIS (L.) GROWING WILD IN KOSOVO

Ibrahim Rudhani, Florentina Raci, Hamide Ibrahimi, Arben Mehmeti, Ariana Kameri, Fatmir Faiku, Majlinda Daci, Sevdije Govori, Arben Haziri

ПЕДАГОГИЧЕСКА ПОЕМА

Преди година-две заедно с директора на Националното издателство „Аз- буки“ д-р Надя Кантарева-Барух посетихме няколко училища в Родопите. В едно от тях ни посрещнаха в голямата учителска стая. По стените ѝ имаше големи портрети на видни педагози, а под тях – художествено написани умни мисли, които те по някакъв повод са казали. На централно място бе портретът на Антон Семьонович Макаренко (1888 – 1939). Попитах учителките кой е Макаренко – те посрещнаха въпроса ми с мълчание. А някога, в г

Книжка 4
„СИМВОЛНИЯТ КАПИТАЛ“ НА БЪЛГАРСКОТО УЧИЛИЩЕ

Николай Цанков, Веска Гювийска

KINETICS OF PHOTO-ELECTRO-ASSISTED DEGRADATION OF REMAZOL RED 5B

Fitria Rahmawati, Tri Martini, Nina Iswati

ALLELOPATHIC AND IN VITRO ANTICANCER ACTIVITY OF STEVIA AND CHIA

Asya Dragoeva, Vanya Koleva, Zheni Stoyanova, Eli Zayova, Selime Ali

NOVEL HETEROARYLAMINO-CHROMEN-2-ONES AND THEIR ANTIBACTERIAL ACTIVITY

Ramiz Hoti, Naser Troni*, Hamit Ismaili, Gjyle Mulliqi-Osmani, Veprim Thaçi

ОСНОВИ НА ОБЩАТА МЕТОДИКА ПО ЕСТЕСТВОЗНАНИЕ – 1925 Г.

Проф. Валериан Викторович Половцов (1862 – 1918)

Книжка 3
НАЦИОНАЛЕН КОНКУРС НА ФОНДАЦИЯ „ВИГОРИЯ“ – „С ЛЮБОВ КЪМ НАУКАТА“

Класирането на участниците в конкурса – учители и ученици, бе извър- шено от комисия в състав: проф. д.х.н. Борислав Тошев – председател; доц. д-р Свобода Бенева; Мария Петрова – учител по химия; Милка Джиджова – учител по физика; Наско Стаменов – химик в Националния политехнически музей, София. КЛАСИРАНЕ НА УЧИТЕЛИ – РЪКОВОДИТЕЛИ НА ДЕЙНОСТИТЕ НА СВОИ УЧЕНИЦИ Всички училища, които бяха подали заявка за участие в конкурса „С лю- бов към науката“, получиха предварително през ноември 201

OPTIMIZATION OF ENGINE OIL FORMULATION USING RESPONSE SURFACE METHODOLOGY AND GENETIC ALGORITHM: A COMPARATIVE STUDY

Behnaz Azmoon, Abolfazl Semnani, Ramin Jaberzadeh Ansari, Hamid Shakoori Langeroodi, Mahboube Shirani, Shima Ghanavati Nasab

CHEMOMETRIC ASSISTED SPECTROPHOTOMETRIC ESTIMATION OF LANSOPRAZOLE AND DOMEPERIDONE IN BULK AND COMMERCIAL DOSAGE FORM

Farheen Sami, Shahnaz Majeed, Tengku Azlan Shah Tengku Mohammed, Noor Fatin Amalina Kamaruddin, Mohammad Zulhimi Atan, Syed Amir Javid Bukhari, Namra, Bushra Hasan, Mohammed Tahir Ansari

EVALUATION OF ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF DIFFERENT SOLVENT EXTRACTS OF TEUCRIUM CHAMAEDRYS (L.) GROWING WILD IN KOSOVO

Arben Haziri, Fatmir Faiku, Roze Berisha, Ibrahim Mehmeti, Sevdije Govori, Imer Haziri

АЛЕКСАНДЪР ПАНАЙОТОВ

Не много отдавна доц. д.п.н. Александър Панайотов бе удостоен с най- високата академична награда – Почетен знак със синя лента на Софийския

Книжка 2
ПРИРОДОНАУЧНАТА ГРАМОТНОСТ НА УЧЕНИЦИТЕ В НАЧАЛОТО НА XXI ВЕК – В ТЪРСЕНЕ НА КОНЦЕПТУАЛНО ЕДИНСТВО

Теодора Коларова, Иса Хаджиали, Мимия Докова, Веселин Александров

COMPUTER SIMULATORS: APPLICATION FOR GRADUATES’ ADAPTATION AT OIL AND GAS REFINERIES

Irena O. Dolganova, Igor M. Dolganov, Kseniya A. Vasyuchka

SYNTHESIS OF NEW [(3-NITRO-2-OXO-2H-CHROMEN- 4-YLAMINO)-PHENYL]-PHENYL-TRIAZOLIDIN-4-ONES AND THEIR ANTIBACTERIAL ACTIVITY

Ramiz Hoti, Hamit Ismaili, Idriz Vehapi, Naser Troni, Gjyle Mulliqi-Osmani, Veprim Thaçi

STABILITY OF RJ-5 FUEL

Lemi Türker, Serhat Variş

A STUDY OF BEGLIKTASH MEGALITHIC COMPLEX

Diana Kjurkchieva, Evgeni Stoykov, Sabin Ivanov, Borislav Borisov, Hristo Hristov, Pencho Kyurkchiev, Dimitar Vladev, Irina Ivanova

Книжка 1
ASSESSING LEVELS OF CO , CO, NO AND SO

Shyqri Dumani, Fatbardh Gashi, Naser Troni

2016 година
Книжка 6
THE EFFECT OF KOH AND KCL ADDITION TO THE DESTILATION OF ETHANOL-WATER MIXTURE

Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, Fitria Rahmawati, Avrina Kumalasari

Книжка 5

ОЦЕНЯВАНЕ ЛИЧНОСТТА НА УЧЕНИКА

Министерството на народното просвещение е направило допълне- ния към Правилника за гимназиите (ДВ, бр. 242 от 30 октомври 1941 г.), според които в бъдеще ще се оценяват следните прояви на учениците: (1) трудолюбие; (2) ред, точност и изпълнителност; (3) благовъзпитаност; (4) народностни прояви. Трудолюбието ще се оценява с бележките „образцово“, „добро“, „незадо- волително“. С „образцово“ ще се оценяват учениците, които с любов и по- стоянство извършват всяка възложена им ил

Книжка 4
VOLTAMMERIC SENSOR FOR NITROPHENOLS BASED ON SCREEN-PRINTED ELECTRODE MODIFIED WITH REDUCED GRAPHENE OXIDE

Arsim Maloku, Liridon S. Berisha, Granit Jashari, Eduard Andoni, Tahir Arbneshi

Книжка 3
ИЗСЛЕДВАНЕ НА ПРОФЕСИОНАЛНО-ПЕДАГОГИЧЕСКАТА РЕФЛЕКСИЯ НА УЧИТЕЛЯ ПО БИОЛОГИЯ (ЧАСТ ВТОРА)

Надежда Райчева, Иса Хаджиали, Наташа Цанова, Виктория Нечева

EXISTING NATURE OF SCIENCE TEACHING OF A THAI IN-SERVICE BIOLOGY TEACHER

Wimol Sumranwanich, Sitthipon Art-in, Panee Maneechom, Chokchai Yuenyong

NUTRIENT COMPOSITION OF CUCURBITA MELO GROWING IN KOSOVO

Fatmir Faiku, Arben Haziri, Fatbardh Gashi, Naser Troni

НАГРАДИТЕ „ЗЛАТНА ДЕТЕЛИНА“ ЗА 2016 Г.

На 8 март 2016 г. в голямата зала на Националния политехнически музей в София фондация „Вигория“ връчи годишните си награди – почетен плакет „Златна детелина“. Тази награда се дава за цялостна професионална и творче- ска изява на личности с особени заслуги към обществото в трите направления на фондация „Вигория“ – образование, екология, култура. Наградата цели да се даде израз на признателност за високи постижения на личности, които на професионално равнище и на доброволни начала са рабо

Книжка 2
Книжка 1
ПО ПЪТЯ

Б. В. Тошев

INTERDISCIPLINARY PROJECT FOR ENHANCING STUDENTS’ INTEREST IN CHEMISTRY

Stela Georgieva, Petar Todorov , Zlatina Genova, Petia Peneva

2015 година
Книжка 6
COMPLEX SYSTEMS FOR DRUG TRANSPORT ACROSS CELL MEMBRANES

Nikoleta Ivanova, Yana Tsoneva, Nina Ilkova, Anela Ivanova

SURFACE FUNCTIONALIZATION OF SILICA SOL-GEL MICROPARTICLES WITH EUROPIUM COMPLEXES

Nina Danchova , Gulay Ahmed , Michael Bredol , Stoyan Gutzov

INTERFACIAL REORGANIZATION OF MOLECULAR ASSEMBLIES USED AS DRUG DELIVERY SYSTEMS

I. Panaiotov, Tz. Ivanova, K. Balashev, N. Grozev, I. Minkov, K. Mircheva

KINETICS OF THE OSMOTIC PROCESS AND THE POLARIZATION EFFECT

Boryan P. Radoev, Ivan L. Minkov, Emil D. Manev

WETTING BEHAVIOR OF A NATURAL AND A SYNTHETIC THERAPEUTIC PULMONARY SURFACTANTS

Lidia Alexandrova, Michail Nedyalkov, Dimo Platikanov

Книжка 5
TEACHER’S ACCEPTANCE OF STUDENTS WITH DISABILITY

Daniela Dimitrova-Radojchikj, Natasha Chichevska-Jovanova

IRANIAN UNIVERSITY STUDENTS’ PERCEPTION OF CHEMISTRY LABORATORY ENVIRONMENTS

Zahra Eskandari, Nabi.A Ebrahimi Young Researchers & Elite Club, Arsanjan Branch,

APPLICATION OF LASER INDUCED BREAKDOWN SPECTROSCOPY AS NONDESDUCTRIVE AND SAFE ANALYSIS METHOD FOR COMPOSITE SOLID PROPELLANTS

Amir Hossein Farhadian, Masoud Kavosh Tehrani, Mohammad Hossein Keshavarz, Seyyed Mohamad Reza Darbany, Mehran Karimi, Amir Hossein Rezayi Optics & Laser Science and Technology Research Center,

THE EFFECT OF DIOCTYLPHTHALATE ON INITIAL PROPERTIES AND FIELD PERFORMANCE OF SOME SEMISYNTHETIC ENGINE OILS

Azadeh Ghasemizadeh, Abolfazl Semnani, Hamid Shakoori Langeroodi, Alireza Nezamzade Ejhieh

QUALITY ASSESSMENT OF RIVER’S WATER OF LUMBARDHI PEJA (KOSOVO)

Fatmir Faiku, Arben Haziri, Fatbardh Gashi, Naser Troni

Книжка 4
БЛАГОДАРЯ ВИ!

Александър Панайотов

ТЕМАТА ВЪГЛЕХИДРАТИ В ПРОГРАМИТЕ ПО ХИМИЯ И БИОЛОГИЯ

Радка Томова, Елена Бояджиева, Миглена Славова , Мариан Николов

BILINGUAL COURSE IN BIOTECHNOLOGY: INTERDISCIPLINARY MODEL

V. Kolarski, D. Marinkova, R. Raykova, D. Danalev, S. Terzieva

ХИМИЧНИЯТ ОПИТ – НАУКА И ЗАБАВА

Елица Чорбаджийска, Величка Димитрова, Магдалена Шекерлийска, Галина Бальова, Методийка Ангелова

ЕКОЛОГИЯТА В БЪЛГАРИЯ

Здравка Костова

Книжка 3
SYNTHESIS OF FLUORINATED HYDROXYCINNAMOYL DERIVATIVES OF ANTI-INFLUENZA DRUGS AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY

Boyka Stoykova, Maya Chochkova, Galya Ivanova, Luchia Mukova, Nadya Nikolova, Lubomira Nikolaeva-Glomb, Pavel Vojtíšek, Tsenka Milkova, Martin Štícha, David Havlíček

SYNTHESIS AND ANTIVIRAL ACTIVITY OF SOME AMINO ACIDS DERIVATIVES OF INFLUENZA VIRUS DRUGS

Radoslav Chayrov, Vesela Veselinova, Vasilka Markova, Luchia Mukova, Angel Galabov, Ivanka Stankova

NEW DERIVATIVES OF OSELTAMIVIR WITH BILE ACIDS

Kiril Chuchkov, Silvia Nakova, Lucia Mukova, Angel Galabov, Ivanka Stankova

MONOHYDROXY FLAVONES. PART III: THE MULLIKEN ANALYSIS

Maria Vakarelska-Popovska, Zhivko Velkov

LEU-ARG ANALOGUES: SYNTHESIS, IR CHARACTERIZATION AND DOCKING STUDIES

Tatyana Dzimbova, Atanas Chapkanov, Tamara Pajpanova

MODIFIED QUECHERS METHOD FOR DETERMINATION OF METHOMYL, ALDICARB, CARBOFURAN AND PROPOXUR IN LIVER

I. Stoykova, T. Yankovska-Stefenova, L.Yotova, D. Danalev Bulgarian Food Safety Agency, Sofi a, Bulgaria

LACTOBACILLUS PLANTARUM AC 11S AS A BIOCATALYST IN MICROBIAL ELECYTOLYSIS CELL

Elitsa Chorbadzhiyska, Yolina Hubenova, Sophia Yankova, Dragomir Yankov, Mario Mitov

STUDYING THE PROCESS OF DEPOSITION OF ANTIMONY WITH CALCIUM CARBONATE

K. B. Omarov, Z. B. Absat, S. K. Aldabergenova, A. B. Siyazova, N. J. Rakhimzhanova, Z. B. Sagindykova

Книжка 2
TEACHING CHEMISTRY AT TECHNICAL UNIVERSITY

Lilyana Nacheva-Skopalik, Milena Koleva

ФОРМИРАЩО ОЦЕНЯВАНЕ PEER INSTRUCTION С ПОМОЩТА НА PLICКERS ТЕХНОЛОГИЯТА

Ивелина Коцева, Мая Гайдарова, Галина Ненчева

VAPOR PRESSURES OF 1-BUTANOL OVER WIDE RANGE OF THEMPERATURES

Javid Safarov, Bahruz Ahmadov, Saleh Mirzayev, Astan Shahverdiyev, Egon Hassel

В новите броеве на научните списания на издателство четете

2/2015: сп. „Педагогика“ Проблеми на социалната адаптация на пътуващи ученици от малки населени места / Траян Попкочев, Бонка Гергинова, Тереза Карамангалова Текстът разглежда социалната адаптация на пътуващи ученици от малки населени места в

Книжка 1
РУМЕН ЛЮБОМИРОВ ДОЙЧЕВ (1938 – 1999)

Огнян Димитров, Здравка Костова

NAMING OF CHEMICAL ELEMENTS

Maria Atanassova

НАЙДЕН НАЙДЕНОВ, 1929 – 2014 СПОМЕН ЗА ПРИЯТЕЛЯ

ИНЖ. НАЙДЕН ХРИСТОВ НАЙДЕНОВ, СЕКРЕТАР, НА СЪЮЗА НА ХИМИЦИТЕ В БЪЛГАРИЯ (2.10.1929 – 25.10.2014)

2014 година
Книжка 6
145 ГОДИНИ БЪЛГАРСКА АКАДЕМИЯ НА НАУКИТЕ

145 ANNIVERSARY OF THE BULGARIAN ACADEMY OF SCIENCES

ПАРНО НАЛЯГАНЕ НА РАЗТВОРИ

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

LUBRICATION PROPERTIES OF DIFFERENT PENTAERYTHRITOL-OLEIC ACID REACTION PRODUCTS

Abolfazl Semnani, Hamid Shakoori Langeroodi, Mahboube Shirani

THE ORIGINS OF SECONDARY AND TERTIARY GENERAL EDUCATION IN RUSSIA: HISTORICAL VIEWS FROM THE 21ST CENTURY

V. Romanenko, G. Nikitina Academy of Information Technologies in Education, Russia

ALLELOPATHIC AND CYTOTOXIC ACTIVITY OF ORIGANUM VULGARE SSP. VULGARE GROWING WILD IN BULGARIA

Asya Pencheva Dragoeva, Vanya Petrova Koleva, Zheni Dimitrova Nanova, Mariya Zhivkova Kaschieva, Irina Rumenova Yotova

CHEMISTRY: BULGARIAN JOURNAL OF SCIENCE EDUCATION ПРИРОДНИТЕ НАУКИ В ОБРАЗОВАНИЕТО

VOLUME 23 / ГОДИНА XXII, 2014 ГОДИШНО СЪДЪРЖАНИЕ СТРАНИЦИ / PAGES КНИЖКА 1 / NUMBER 1: 1–160 КНИЖКА 2 / NUMBER 2: 161–320 КНИЖКА 3 / NUMBER 3: 321–480 КНИЖКА 4 / NUMBER 4: 481–640 КНИЖКА 5 / NUMBER 5: 641–800 КНИЖКА 6 / NUMBER 6: 801–960 ADVANCED SCIENCE 260 – 267: Х. Попова, Д. Петкова, В. Тончев – Генерична нестабилност в модела на дифузионно-контролирана агрегация (ДКА): Ефект на глобалните радиуси на пораждане и изоставане [Generic Instability in the Model of Diffusion-Lim

В новите броеве на научните списания на издателство четете

7/2014: сп. „Педагогика“ Гражданското образование – интегриращ фактор за формалното и неформалното обра- зование / Лиляна Стракова Гражданското образование се интерпретира от автора като „практикуване на морален ко- декс“. В тази перспектива се разглежда и развитието на децата в образователния процес. Продължаващото обучение като споделено социално учене / Стели Петева Статията има за цел да представи ролята на продължаващото обучение в по-широк пси- хосоциален контекст и с фокус върху хората с

Книжка 5
GENDER ISSUES OF UKRAINIAN HIGHER EDUCATION

Н.H.Petruchenia, M.I.Vorovka

МНОГОВАРИАЦИОННА СТАТИСТИЧЕСКА ОЦЕНКА НА DREEM – БЪЛГАРИЯ: ВЪЗПРИЕМАНЕ НА ОБРАЗОВАТЕЛНАТА СРЕДА ОТ СТУДЕНТИТЕ В МЕДИЦИНСКИЯ УНИВЕРСИТЕТ – СОФИЯ

Радка Томова, Павлина Гатева, Радка Хаджиолова, Зафер Сабит, Миглена Славова, Гергана Чергарова, Васил Симеонов

MUSSEL BIOADHESIVES: A TOP LESSON FROM NATURE

Saâd Moulay Université Saâd Dahlab de Blida, Algeria

В новите броеве на научните списания на издателство четете

7/2014: сп. „Педагогика“ Гражданското образование – интегриращ фактор за формалното и неформалното обра- зование / Лиляна Стракова Г ражданското образование се интерпретира от автора като „практикуване на морален ко- декс“. В тази перспектива се разглежда и развитието на децата в образователния процес. Продължаващото обучение като споделено социално учене / Стели Петева Статията има за цел да представи ролята на продължаващото обучение в по-широк пси- хосоциален контекст и с фокус върху хората

Книжка 4
ЕЛЕКТРОННО ПОМАГАЛO „ОТ АТОМА ДО КОСМОСА“ ЗА УЧЕНИЦИ ОТ Х КЛАС

Силвия Боянова Професионална гимназия „Акад. Сергей П. Корольов“ – Дупница

ЕСЕТО КАТО ИНТЕГРАТИВЕН КОНСТРУКТ – НОРМАТИВЕН, ПРОЦЕСУАЛЕН И ОЦЕНЪЧНО-РЕЗУЛТАТИВЕН АСПЕКТ

Надежда Райчева, Иван Капурдов, Наташа Цанова, Иса Хаджиали, Снежана Томова

44

Донка Ташева, Пенка Василева

ДОЦ. Д.П.Н. АЛЕКСАНДЪР АТАНАСОВ ПАНАЙОТОВ

Наташа Цанова, Иса Хаджиали, Надежда Райчева

COMPUTER ASSISTED LEARNING SYSTEM FOR STUDYING ANALYTICAL CHEMISTRY

N. Y. Stozhko, A. V. Tchernysheva, L.I. Mironova

GUIDE FOR AUTHORS

Manuscripts submitted to this journal are considered if they have been submitted only to it, they have not been published already, nor are they under consideration for publication or in press elsewhere. Contributions to the Bulgarian Journal of Science Education must report original research and will be subjected to review by anonymous and independent referees at the discretion of the Editor(s). Manuscripts for consideration should be sent electronically to toshev@chem.uni-sofia.bg Electroni

Книжка 3
KNOWLEDGE OF AND ATTITUDES TOWARDS WATER IN 5

Antoaneta Angelacheva, Kalina Kamarska

ВИСША МАТЕМАТИКА ЗА УЧИТЕЛИ, УЧЕНИЦИ И СТУДЕНТИ: ДИФЕРЕНЦИАЛНО СМЯТАНЕ

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

ВАСИЛ ХРИСТОВ БОЗАРОВ

Пенка Бозарова, Здравка Костова

БИБЛИОГРАФИЯ НА СТАТИИ ЗА МИСКОНЦЕПЦИИТЕ В ОБУЧЕНИЕТО ПО ПРИРОДНИ НАУКИ ВЪВ ВСИЧКИ ОБРАЗОВАТЕЛНИ НИВА

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

В новите броеве на научните списания на издателство четете

3/2014: сп. „Педагогика“ Образователни възможности за свободно писмено преразказване / Мариана Мандева

Книжка 2
SCIENTIX – OБЩНОСТ ЗА НАУЧНО ОБРАЗОВАНИЕ В ЕВРОПА

Свежина Димитрова Народна астрономическа обсерватория и планетариум „Николай Коперник“ – Варна

BOTYU ATANASSOV BOTEV

Zdravka Kostova, Margarita Topashka-Ancheva

CHRONOLOGY OF CHEMICAL ELEMENTS DISCOVERIES

Maria Atanassova, Radoslav Angelov

GUIDE FOR AUTHORS

Manuscripts submitted to this journal are considered if they have been submitted only to it, they have not been published already, nor are they under consideration for publication or in press elsewhere. Contributions to the Bulgarian Journal of Science Education must report original research and will be subjected to review by anonymous and independent referees at the discretion of the Editor(s). Manuscripts for consideration should be sent electronically to toshev@chem. uni-sofia.bg Elec

Книжка 1
ОБРАЗОВАНИЕ ЗА ПРИРОДОНАУЧНА ГРАМОТНОСТ

Адриана Тафрова-Григорова

A COMMENTARY ON THE GENERATION OF AUDIENCE-ORIENTED EDUCATIONAL PARADIGMS IN NUCLEAR PHYSICS

Baldomero Herrera-González Universidad Autónoma del Estado de México, Mexico

В новите броеве на научните списания на издателство четете

4/2013: сп. „Философия“ Портфолио на преподавателя и студента по „Философия на oбразованието“ (за академич- ни цели) / Яна Рашева-Мерджанова „Философия на oбразованието“ има своите хилядолетни опити и резултати. Изследването на тази духовна вселена води до структура и до обособяването на активности, които са съответни, от една страна, на философскообразователното мислене и култура, а от друга страна – са въвеж- дащи в тяхното овладяване. За ролята на етиката в ученията на П. Рикьор и Е. Лев

2013 година
Книжка 6
DIFFERENTIAL TEACHING IN SCHOOL SCIENCE EDUCATION: CONCEPTUAL PRINCIPLES

G. Yuzbasheva Kherson Academy of Continuing Education, Ukraine

АНАЛИЗ НА ПОСТИЖЕНИЯТА НА УЧЕНИЦИТЕ ОТ ШЕСТИ КЛАС ВЪРХУ РАЗДЕЛ „ВЕЩЕСТВА И ТЕХНИТЕ СВОЙСТВА“ ПО „ЧОВЕКЪТ И ПРИРОДАТА“

Иваничка Буровска, Стефан Цаковски Регионален инспекторат по образованието – Ловеч

HISTORY AND PHILOSOPHY OF SCIENCE: SOME RECENT PERIODICALS (2013)

Chemistry: Bulgarian Journal of Science Education

45. НАЦИОНАЛНА КОНФЕРЕНЦИЯ НА УЧИТЕЛИТЕ ПО ХИМИЯ

„Образователни стандарти и природонаучна грамотност“ – това е темата на състоялата се от 25 до 27 октомври 2013 г. в Габрово 45. Национална конфе- ренция на учителите по химия с международно участие, която по традиция се проведе комбинирано с Годишната конференция на Българското дружество за химическо образование и история и философия на химията. Изборът на темата е предизвикан от факта, че развиването на природонаучна грамотност е обща тенденция на реформите на учебните програми и главна

Книжка 5

ЗА ХИМИЯТА НА БИРАТА

Ивелин Кулев

МЕТЕОРИТЪТ ОТ БЕЛОГРАДЧИК

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

Книжка 4
RECASTING THE DERIVATION OF THE CLAPEYRON EQUATION INTO A CONCEPTUALLY SIMPLER FORM

Srihari Murthy Meenakshi Sundararajan Engineering College, India

CHEMICAL REACTIONS DO NOT ALWAYS MODERATE CHANGES IN CONCENTRATION OF AN ACTIVE COMPONENT

Joan J. Solaz-Portolés, Vicent Sanjosé Universitat de Valènciа, Spain

POLYMETALLIC COMPEXES: CV. SYNTHESIS, SPECTRAL, THERMOGRAVIMETRIC, XRD, MOLECULAR MODELLING AND POTENTIAL ANTIBACTERIAL PROPERTIES OF TETRAMERIC COMPLEXES OF Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II) AND Hg(II) WITH OCTADENTATE AZODYE LIGANDS

Bipin B. Mahapatra, S. N. Dehury, A. K. Sarangi, S. N. Chaulia G. M. Autonomous College, India Covt. College of Engineering Kalahandi, India DAV Junior College, India

ПРОФЕСОР ЕЛЕНА КИРКОВА НАВЪРШИ 90 ГОДИНИ

CELEBRATING 90TH ANNIVERSARY OF PROFESSOR ELENA KIRKOVA

Книжка 3
SIMULATION OF THE FATTY ACID SYNTHASE COMPLEX MECHANISM OF ACTION

M.E.A. Mohammed, Ali Abeer, Fatima Elsamani, O.M. Elsheikh, Abdulrizak Hodow, O. Khamis Haji

FORMING OF CONTENT OF DIFFERENTIAL TEACHING OF CHEMISTRY IN SCHOOL EDUCATION OF UKRAINE

G. Yuzbasheva Kherson Academy of Continuing Education, Ukraine

ИЗСЛЕДВАНЕ НА РАДИКАЛ-УЛАВЯЩА СПОСОБНОСТ

Станислав Станимиров, Живко Велков

Книжка 2
Книжка 1
COLORFUL EXPERIMENTS FOR STUDENTS: SYNTHESIS OF INDIGO AND DERIVATIVES

Vanessa BIANDA, Jos-Antonio CONSTENLA, Rolf HAUBRICHS, Pierre-Lonard ZAFFALON

OBSERVING CHANGE IN POTASSIUM ABUNDANCE IN A SOIL EROSION EXPERIMENT WITH FIELD INFRARED SPECTROSCOPY

Mila Ivanova Luleva, Harald van der Werff, Freek van der Meer, Victor Jetten

ЦАРСКАТА ПЕЩЕРА

Рафаил ПОПОВ

УЧИЛИЩНИ ЛАБОРАТОРИИ И ОБОРУДВАНЕ SCHOOL LABORATORIES AND EQUIPMENT

Учебни лаборатории Илюстрации от каталог на Franz Hugershoff, Лайциг, притежаван от бъдещия

2012 година
Книжка 6
ADDRESING STUDENTS’ MISCONCEPTIONS CONCERNING CHEMICAL REACTIONS AND SYMBOLIC REPRESENTATIONS

Marina I. Stojanovska, Vladimir M. Petruševski, Bojan T. Šoptrajanov

АНАЛИЗ НА ПОСТИЖЕНИЯТА НА УЧЕНИЦИТЕ ОТ ПЕТИ КЛАС ВЪРХУ РАЗДЕЛ „ВЕЩЕСТВА И ТЕХНИТЕ СВОЙСТВА“ ПО ЧОВЕКЪТ И ПРИРОДАТА

Иваничка Буровска, Стефан Цаковски Регионален инспекторат по образованието – Ловеч

ЕКОТОКСИКОЛОГИЯ

Васил Симеонов

ПРОФ. МЕДОДИЙ ПОПОВ ЗА НАУКАТА И НАУЧНАТА ДЕЙНОСТ (1920 Г.)

Проф. Методий Попов (1881-1954) Госпожици и Господа студенти,

Книжка 5
КОНЦЕПТУАЛНА СХЕМА НА УЧИЛИЩНИЯ КУРС П О ХИМИЯ – МАКР О СКОПСКИ ПОДХОД

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

ROLE OF ULTRASONIC WAVES TO STUDY MOLECULAR INTERACTIONS IN AQUEOUS SOLUTION OF DICLOFENAC SODIUM

Sunanda S. Aswale, Shashikant R. Aswale, Aparna B. Dhote Lokmanya Tilak Mahavidyalaya, INDIA Nilkanthrao Shinde College, INDIA

SIMULTANEOUS ESTIMATION OF IBUPROFEN AND RANITIDINE HYDROCHLORIDE USING UV SPECTROPHOT O METRIC METHOD

Jadupati Malakar, Amit Kumar Nayak Bengal College of Pharmaceutical Sciences and Research, INDIA

GAPS AND OPPORTUNITIES IN THE USE OF REMOTE SENSING FOR SOIL EROSION ASSESSMENT

Mila Ivanova Luleva, Harald van der Werff, Freek van der Meer, Victor Jetten

РАДИОХИМИЯ И АРХЕОМЕТРИЯ: ПРО Ф. ДХН ИВЕЛИН КУЛЕВ RADIOCHEMISTRY AND ARCHEOMETRY: PROF. IVELIN KULEFF, DSc

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

Книжка 4
TEACHING THE CONSTITUTION OF MATTER

Małgorzata Nodzyńska, Jan Rajmund Paśko

СЪСИРВАЩА СИСТЕМА НА КРЪВТА

Маша Радославова, Ася Драгоева

CATALITIC VOLCANO

Emil Lozanov

43-ТА МЕЖДУНАРОДНА ОЛИМПИАДА ПО ХИМИЯ

Донка ТАШЕВА, Пенка ЦАНОВА

ЮБИЛЕЙ: ПРОФ. ДХН БОРИС ГЪЛЪБОВ JUBILEE: PROF. DR. BORIS GALABOV

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

ПЪРВИЯТ ПРАВИЛНИК ЗА УЧЕБНИЦИТЕ (1897 Г.)

Чл. 1. Съставянето и издаване на учебници се предоставя на частната инициа- тива. Забележка: На учителите – съставители на учебници се запрещава сами да разпродават своите учебници. Чл. 2. Министерството на народното просвещение може да определя премии по конкурс за съставяне на учебници за горните класове на гимназиите и специ- алните училища. Чл. 3. Никой учебник не може да бъде въведен в училищата, ако предварително не е прегледан и одобрен от Министерството на народното просвещение. Чл.

JOHN DEWEY: HOW WE THINK (1910)

John Dewey (1859 – 1952)

ИНФОРМАЦИЯ ЗА СПЕЦИАЛНОСТИТЕ В ОБЛАСТТА НА ПРИРОДНИТЕ НАУКИ В СОФИЙСКИЯ УНИВЕРСИТЕТ „СВ. КЛИМЕНТ ОХРИДСКИ“ БИОЛОГИЧЕСКИ ФАКУЛТЕТ

1. Биология Студентите от специалност Биология придобиват знания и практически умения в областта на биологическите науки, като акцентът е поставен на организмово равнище. Те се подготвят да изследват биологията на организмите на клетъчно- организмово, популационно и екосистемно ниво в научно-функционален и прило- жен аспект, с оглед на провеждане на научно-изследователска, научно-приложна, производствена и педагогическа дейност. Чрез широк набор избираеми и факул- тативни курсове студентите

Книжка 3
УЧИТЕЛИТЕ ПО ПРИРОДНИ НАУКИ – ЗА КОНСТРУКТИВИСТКАТА УЧЕБНА СРЕДА В БЪЛГАРСКОТО УЧИЛИЩЕ

Адриана Тафрова-Григорова, Милена Кирова, Елена Бояджиева

ПОВИШАВАНЕ ИНТЕРЕСА КЪМ ИСТОРИЯТА НА ХИМИЧНИТЕ ЗНАНИЯ И ПРАКТИКИ ПО БЪЛГАРСКИТЕ ЗЕМИ

Людмила Генкова, Свобода Бенева Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

НАЧАЛО НА ПРЕПОДАВАНЕТО НА УЧЕБЕН ПРЕДМЕТ ХИМИЯ В АПРИЛОВОТО УЧИЛИЩЕ В ГАБРОВО

Мария Николова Национална Априловска гимназия – Габрово

ПРИРОДОНАУЧНОТО ОБРАЗОВАНИЕ В БЪЛГАРИЯ – ФОТОАРХИВ

В един дълъг период от време гимназиалните учители по математика, физика, химия и естествена

Книжка 2
„МАГИЯТА НА ХИМИЯТА“ – ВЕЧЕР НА ХИМИЯТА В ЕЗИКОВА ГИМНАЗИЯ „АКАД. Л. СТОЯНОВ“ БЛАГОЕВГРАД

Стефка Михайлова Езикова гимназия „Акад. Людмил Стоянов“ – Благоевград

МЕЖДУНАРОДНАТА ГОДИНА НА ХИМИЯТА 2011 В ПОЩЕНСКИ МАРКИ

Б. В. Тошев Българско дружество за химическо образование и история и философия на химията

ЗА ПРИРОДНИТЕ НАУКИ И ЗА ПРАКТИКУМА ПО ФИЗИКА (Иванов, 1926)

Бурният развой на естествознанието във всичките му клонове през XIX –ия век предизвика дълбоки промени в мирогледа на културния свят, в техниката и в индустрията, в социалните отношения и в държавните интереси. Можем ли днес да си представим един философ, един държавен мъж, един обществен деец, един индустриалец, просто един културен човек, който би могъл да игнорира придобив- ките на природните науки през последния век. Какви ужасни катастрофи, какви социални сътресения би сполетяло съвре

Книжка 1
MURPHY’S LAW IN CHEMISTRY

Milan D. Stojković

42

Донка Ташева, Пенка Цанова

СЕМЕЙНИ УЧЕНИЧЕСКИ ВЕЧЕРИНКИ

Семейството трябва да познава училишето и училишето трябва да познава семейството. Взаимното познанство се налага от обстоятелството, че те, макар и да са два различни по природата си фактори на възпитанието, преследват една и съща проста цел – младото поколение да бъде по-умно, по-нравствено, физически по-здраво и по-щастливо от старото – децата да бъдат по-щастливи от родителите